摘要
Biginelli于1893年首次报道了乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,这一合成方法被称为Biginelli反应[1]. 近年研究表明, 3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物具有与1,4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性[2], 如钙拮抗剂、降压剂、α1a-拮抗物等,因此,Biginelli反应引起了人们的极大关注. 然而,初期报道的反应收率较低,为此,人们作了大量研究,主要有:微波促进[ 3]、固相合成[4]、加BF3*Et2O/CuCl[5]、FeCl3*6H2O [6]和PPE(多磷酸酯)[7]等催化剂、Singh[8]用FDA1唑烷代替醛等都高产率地得到了3,4-二氢嘧啶-2-酮. 但催化剂BF3*Et2O/CuCl和PPE不易得到,微波促进及固相合成操作复杂,步骤较长,使这些改进方法的应用受到了一定的限制. 镧系元素在有机合成中不但能增强反应的活性,又能改善反应的选择性,具有特殊的催化作用[9]. 我们发现,在LaCl3*7H2O存在下,乙酰乙酸乙酯、芳香醛与脲一锅法合成可以高收率地得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物. 为了研究该方法的适用范围及此类化合物的性质和用途,本文考察了不同的醛对反应的影响,合成了一系列的目标化合物. 反应式如下:
An efficient one-pot synthesis method for 3,4-dihydropyrimidinones using lanthanum chloride heptahydrate as a catalyst by the reaction of aldehyde, β-keto ester and urea(in molar ratio 1∶1∶1 5) in ethanol is described. The method is simple and affords product in good yield(80%~90%).
出处
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2001年第7期566-568,共3页
Chinese Journal of Applied Chemistry
基金
陕西省自然科学基金 (2 0 0 0 H 0 3 )
西北大学科研基金 (98N W0 7F )资助课题
