以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐（TCPBA）为原料,合成了中间体N,N＇-二（2,6-二异丙基）苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺（BDIP-TCPBI）和产品N,N＇-二（2,6-二异丙基）苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝...以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐（TCPBA）为原料,合成了中间体N,N＇-二（2,6-二异丙基）苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺（BDIP-TCPBI）和产品N,N＇-二（2,6-二异丙基）苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺（苝红620）,其结构经IR、MS和NMR进行了确证。结果显示：反应中引入催化剂二水乙酸锌,使BDIP-TCPBI的合成时间缩短了一半,纯度（HPLC,下同）较文献纯度（68%）高出16%,其最佳工艺条件为：n（TCPBA）∶n（2,6-二异丙基苯胺）∶n（二水乙酸锌）∶n（丙酸）=1∶4∶0.2∶107,120℃反应12 h,产率为88%,纯度为84%;使用简便的洗涤代替柱色谱法使苝红620的纯度较文献纯度（82%）高出9%。苝红620的斯托克斯位移值为35 nm,循环伏安法获得苝红620的LUMO和HOMO轨道能级分别为–4.144和–4.470 e V,且具有较小的荧光自吸效应,是一种潜在的电子受体材料。展开更多
文摘以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐（TCPBA）为原料,合成了中间体N,N＇-二（2,6-二异丙基）苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺（BDIP-TCPBI）和产品N,N＇-二（2,6-二异丙基）苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺（苝红620）,其结构经IR、MS和NMR进行了确证。结果显示：反应中引入催化剂二水乙酸锌,使BDIP-TCPBI的合成时间缩短了一半,纯度（HPLC,下同）较文献纯度（68%）高出16%,其最佳工艺条件为：n（TCPBA）∶n（2,6-二异丙基苯胺）∶n（二水乙酸锌）∶n（丙酸）=1∶4∶0.2∶107,120℃反应12 h,产率为88%,纯度为84%;使用简便的洗涤代替柱色谱法使苝红620的纯度较文献纯度（82%）高出9%。苝红620的斯托克斯位移值为35 nm,循环伏安法获得苝红620的LUMO和HOMO轨道能级分别为–4.144和–4.470 e V,且具有较小的荧光自吸效应,是一种潜在的电子受体材料。
