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钯催化4-乙烯基苯并噁嗪酮和茚-2-甲醛串联环化反应——介绍一个有机化学综合实验

Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization of 4-Vinylbenzoxazinone and Indene-2-carbaldehyde:A Comprehensive Organic Chemistry Experiment
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摘要 有机化学综合实验是化学教育中不可或缺的一环,它不仅能够显著提高本科生的基本实验技能,而且有助于加深本科生对专业知识的理解和掌握,为未来的学术探索和职业生涯奠定坚实的基础。本文介绍了一个有机化学综合实验,以茚-2-甲醛和4-乙烯基苯并噁嗪酮为反应物,利用钯催化串联环化反应合成12-乙烯基-7,12-二氢苯并[双]茚并[1,2-e]氮杂卓化合物,并且使用高分辨质谱(HRMS)、核磁共振氢谱(^(1)HNMR)和碳谱(^(13)CNMR)等技术手段对产物结构进行表征。 Comprehensive organic chemistry experiments constitute a fundamental component of chemical education,serving to significantly enhance undergraduates’basic laboratory skills while deepening their understanding of specialized knowledge.This foundation proves crucial for future academic pursuits and professional development.We present herein an integrated organic chemistry experiment involving the palladium-catalyzed tandem cyclization of 4-vinylbenzoxazinone and indene-2-carbaldehyde to synthesize 12-vinyl-7,12-dihydrobenzo[b]indeno[1,2-e]azepine.The product structure was characterized using high-resolution mass spectrometry(^(1)HRMS),along with 1H and ^(13)C nuclear magnetic resonance spectroscopy.
作者 张茜苑 董锐 杨洋 丁佳鹏 苗志伟 Xiyuan Zhang;Rui Dong;Yang Yang;Jiapeng Ding;Zhiwei Miao(State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry,College of Chemistry,Nankai University,Tianjin 300071,China)
出处 《大学化学》 2025年第9期361-367,共7页 University Chemistry
基金 国家自然科学基金面上项目(22071113) 福建省南平市科技项目(N2020Z008) 南开大学沧州渤海新区绿色化工研究院基金项目(NCC2020FH01)。
关键词 有机化学综合实验 串联环化反应 钯催化 合成与结构表征 Comprehensive organic chemistry experiment Tandem cyclization Palladium catalysis Synthesis and structural characterization
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