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手性胺盐催化的α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应 被引量:2

Asymmetric Epoxidation of α,β-Enones Catalyzed by Chiral Amine Salts
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摘要 以手性胺衍生的有机催化剂催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应,考察了手性胺的结构、氧化剂的种类和溶剂对反应立体选择性的影响.结果表明金鸡纳碱衍生9-氨基(9-脱氧)表辛可宁(A6)催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应时,其光学产率可达84%ee.通过共价键负载于β-环糊精的手性胺在查尔酮的不对称环氧化反应中也显示出立体诱导作用. Chiral amine salts were applied to catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-enones. It was found that a variety of chiral amines and oxidants affected the enantioselectivity of the reaction respectively. The results showed that the optical yield reached up to 84% ee when 9-amino(9-deoxy)epicinchonine (A6) was used to catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones. Meanwhile, the β-cyclodextrinmodified chiral amine salt also exhibited the chiral inducibility in asymmetric epoxidation of chalcone.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第10期1617-1620,共4页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(No.20842007) 陕西省自然科学基金(No.SJ08-ZT02)资助项目
关键词 α β-不饱和酮 不对称环氧化 手性胺 金鸡纳生物碱 β-环糊精 α β-enone asymmetric epoxidation chiral amine cinchona alkaloid β-cyclodextrin
  • 相关文献

参考文献19

  • 1Hill, J. G.; Rossiter, B. E.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1983, 48, 3607.
  • 2Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
  • 3Collman, J. P.; Lee, V. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I..I. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3834.
  • 4Peris, G.; Jakobsche, C. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc.2007,129,8710.
  • 5Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488.
  • 6Yang, D.; Wang, X.-C.; Wong, M. K.; Yip, Y. C.; Tang, M.-W. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11311.
  • 7Yang, D. Acc. Chem. Res. 2004. 37, 497.
  • 8Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biopolymers 2006, 84, 74.
  • 9Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H. G.; Levai, A.; Patonay, T.; Saha, C. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 259.
  • 10Shigeru, A.; Hiroki, T.; Makoto, O.; Motoko, M.; Takayuki, S. Tetrahedron 2002, 58, 1623.

二级参考文献15

  • 1柳文敏,刘雪英,宋瑞娟,张生勇.用Sharpless不对称双羟化反应合成手性β-氨基醇[J].有机化学,2006,26(3):341-345. 被引量:5
  • 2柳文敏,王平安,张生勇,姜茹.手性β-氨基醇的合成及其催化二乙基锌与醛的不对称加成反应[J].有机化学,2006,26(4):518-522. 被引量:5
  • 3Bougauchi,M.;Watanabe,S.;Arai,T.;Sasai,H.;Shibasaki,M.J.Am.Chem.Soc.1997,119(9),2329.
  • 4Daikai,K.;Kamaura,M.;Inanaga,J.Tetrahedron Lett.1998,39(40),7321.
  • 5Nemoto,T.;Ohshima,T.;Yamaguchi,K.;Shibasaki,M.J.Am.Chem.Soc.2001,123(12),2725.
  • 6Wang,X.W.;Shi,L.;Li,M.X.;Ding,K.L.Angew.Chem.,Int.Ed.2005,44(39),6362.
  • 7Aral,S.;Tsuge,H.;Shioiri,T.Tetrahedron Lett.1998,39(41),7563.
  • 8Ooi,T.;Ohara,D.;Tamura,M.;Maruoka,K.J.Am.Chem.Soc.2004,126(22),6844.
  • 9Jew,S.S.;Lee,J.H.;Jeong,B.S.Angew.Chem.,Int.Ed.2005,44(9),1383.
  • 10Flood,R.W.;Geller,T.P.;Petty,S.A.;Roberts,S.M.;Skidmore,J.;Volk,M.Org.Lett.2001,3(5),683.

共引文献9

同被引文献6

引证文献2

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