1-取代异喹啉合成新方法的研究被引量：1

A New Synthetic Method of 1-Substituted Isoquinolines

下载PDF

导出

摘要在氯代甲酸苄酯活化下,利用格氏试剂对异喹啉进行亲核加成,得到1-取代-2-苄氧羰基-1,2-二氢异喹啉,然后在Pd／C／HCO2NH4体系中进行芳构化,得到1-取代异喹啉．采用同样的方法,一些2-取代的喹啉也能被合成． A series of 1-substituted isoquinolines were synthesized through the nucleophilic addition reaction of Grignard reagents to isoquinolines under the activation of benzyl chloroformate and aromatization in the presence of Pd/C.

作者陈国英卢胜梅周永贵

机构地区中国科学院大连化学物理研究所

出处《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第11期1548-1552,共5页 Chinese Journal of Organic Chemistry

关键词亲核加成钯碳芳构化 nucleophilic addition Pd/C aromatization

分类号 O626 [理学—有机化学]

引文网络
相关文献

参考文献12

1Frisch,K.; Landa,A.; Saaby,S.; Jφrgensen,K.A.Angew.Chem.,Int.Ed.2005,44,6058.
2Chrzanowska,M.; Rozwadowska,M.R.Chem.Rev.2004,104,3341.
3Lorsbach,B.A.; Miller,R.B.; Kurth,M.J.J.Org.Chem.1996,61,8716.
4Lorsbach,B.A.; Bandanoff,J.T.; Miller,R.B.; Kurth,M.J.J.Org.Chem.1998,63,2244.
5Lu,S.M.; Han,X.W.; Zhou,Y.G.Adv.Synth.Catal.2004,346,909.
6Wang,W.B.; Lu,S.M.; Yang,P.Y.; Hah,X.W.; Zhou,Y.G.J.Am.Chem.Soc.2003,125,10536.
7王炳祥,何婷,李邨,胡宏纹.2-异噁唑啉等氮杂环化合物在二铬酸氢四吡啶合镍(II)氧化下的脱氢芳构化反应[J].有机化学,2003,23(8):794-798. 被引量：3
8卢胜梅,韩秀文,周永贵.芳香杂环化合物不对称催化氢化反应的研究进展[J].有机化学,2005,25(6):634-640. 被引量：13
9Cossy,J.; Belotti,D.Org.Lett.2002,4,2557.
10Nakamichi,N.; Kawashita,Y.; Hayashi,M.Org.Lett.2002,4,3955.

二级参考文献34

1Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH Publishers. New York. 1999.
2Noyori, R. Asymmetric Catalytysis in Organic Synthesis,Wiley, New York, 1994.
3Jacobensen, E. N, Pfaltz, A, Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999, Vol.1.
4Elliott, M. A, McNeil, D. Chemistry of Coal Utilization,second Suppl. Vol. Wiely, New York, 1981, p.1003.
5Barton, D, Nakanishi, K, Meth-Cohn, O. Comprehensive Natural Products Chemistry, Elsevier, Oxford, 1999, Vol.1-9.
6Rylander, P. N. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis, Academic Press, New York 1979, p.175.
7Bird, C. W. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 335.
8Murahashi, S.-I, Imada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989,62,2968.
9Murahashi, S.-I, lmada, Y, Hirai, Y. Tetrahedron Lett.1987, 28, 77.
10Fish, R. H, Thormodsen, A. D, Gremer, G. A. J. Am.Chem. Soc. 1982, 104, 5234.

共引文献13

1卢胜梅,汪游清,韩秀文,周永贵.均相体系中铱催化2-取代-1,2-二氢喹啉类化合物的脱氢芳构化[J].催化学报,2005,26(4):287-290. 被引量：2
2郭帅,胡濬喆,何坚刚,童捷.1-氯异喹啉的合成及气相色谱分析[J].海峡药学,2009,21(2):65-67.
3孟祥燕,李新生,徐东成.手性膦基二茂铁基噁唑啉铱配合物对乙酸肉桂酯衍生物的不对称氢化[J].有机化学,2009,29(4):629-633. 被引量：1
4张俊芳,杨定乔,龙玉华.铱催化不对称氢化反应的研究进展[J].有机化学,2009,29(6):835-847. 被引量：9
5陈永升,李勋,程若男,赵圣印.普瑞巴林的合成研究进展[J].有机化学,2011,31(10):1582-1594. 被引量：15
6王东,侯传金,陈丽凤,刘小宁,安庆大,胡向平.亚胺的不对称催化氢化研究进展[J].有机化学,2013,33(7):1355-1368. 被引量：11
7袁乾家,张万斌.亚磷酰胺配体在铱催化不对称氢化反应中的应用[J].有机化学,2016,36(2):274-282. 被引量：14
8胡书博,陈木旺,翟小勇,周永贵.不对称氢化杂环亚胺合成四氢吡咯/吲哚[1,2-a]并吡嗪[J].化学学报,2018,76(2):103-106. 被引量：6
9Guangyu Cui,Xiangqing Feng,Haifeng Du.Asymmetric Hydrogenation of Phenanthridines with Chiral Boranes[J].Chinese Journal of Chemistry,2024,42(6):631-635.
10牛童,周永贵.吲哚不对称氢化动态动力学拆分新策略[J].有机化学,2024,44(4):1374-1376.

同被引文献7

1卢胜梅,韩秀文,周永贵.芳香杂环化合物不对称催化氢化反应的研究进展[J].有机化学,2005,25(6):634-640. 被引量：13
2Frisch, K.; Landa, A.; Saaby, S.: J-rgensen, K.A.Angew [J]. Chem., Int. Ed. 2005, 44.6058.
3Chrzanowska, M. ; Rozwadowska. M. R. Chem [J] . Rev. 2004, 104, 3341.
4(a)Lorsbach, B.A. ;Miller, R.B. ;Kurth, M.J [J] .J .Org.Chem. 1996, 61.8716.
5Cossy, J. ; Belotti, D. Org. Lett. 2002, 4, 2557.
6Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M [ J ] Org. lett. 2002.4, 3955.
7王炳祥,何婷,李邨,胡宏纹.2-异噁唑啉等氮杂环化合物在二铬酸氢四吡啶合镍(II)氧化下的脱氢芳构化反应[J].有机化学,2003,23(8):794-798. 被引量：3

引证文献1

1郭帅,胡濬喆,何坚刚,童捷.1-氯异喹啉的合成及气相色谱分析[J].海峡药学,2009,21(2):65-67.

1张锐,潘金环,吴琼友.CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物[J].有机化学,2016,36(12):2906-2911.
2杨定乔,蒙玲.过渡金属催化合成异喹啉研究[J].华南师范大学学报（自然科学版）,2013,45(4):1-11. 被引量：2
3毛银春,王睿,陈兰,李珊,王娅淋,廖梅,马梦林.取代喹啉、异喹啉非水滴定分析方法研究[J].化工时刊,2012,26(10):24-27. 被引量：3
4孙晓阳,俞寿云.可见光促进的自由基型三重键插入反应在多取代芳(杂)环合成中的应用[J].有机化学,2016,36(2):239-247. 被引量：7

有机化学

2006年第11期

浏览历史

内容加载中请稍等...

1-取代异喹啉合成新方法的研究被引量：1

参考文献12

二级参考文献34

共引文献13

同被引文献7

引证文献1

相关作者

相关机构

相关主题

浏览历史

1-取代异喹啉合成新方法的研究 被引量：1

参考文献12

二级参考文献34

共引文献13

同被引文献7

引证文献1

相关作者

相关机构

相关主题

浏览历史

1-取代异喹啉合成新方法的研究被引量：1