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Brønsted酸催化α-烯丙基-1,3-二酮的逆Claisen反应
1
作者 王亮霞 徐长明 《有机化学》 北大核心 2025年第7期2461-2468,共8页
报道了Brønsted酸催化α-烯丙基-1,3-二酮与H_(2)O的逆Claisen反应,以中等的产率得到了一系列酮酯类化合物,为合成γ-羟基酮类化合物提供了一种新方法.该反应无过渡金属参与,反应条件温和,操作简单,提供了一种新的逆Claisen反应途... 报道了Brønsted酸催化α-烯丙基-1,3-二酮与H_(2)O的逆Claisen反应,以中等的产率得到了一系列酮酯类化合物,为合成γ-羟基酮类化合物提供了一种新方法.该反应无过渡金属参与,反应条件温和,操作简单,提供了一种新的逆Claisen反应途径.^(18)O同位素标记实验表明γ-羟基酮中的羟基氧来自于H_(2)O. 展开更多
关键词 逆claisen反应 α-烯丙基-1 3-二酮 Brønsted酸 半缩酮
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面向Claisen-Schmidt缩合反应制备可稳定回收复用的杂多酸盐
2
作者 孙婉婷 王晓晨 +5 位作者 孙雨婷 岳妍妍 王梦雅 胡淼 刘安求 高大明 《南昌大学学报(工科版)》 2025年第2期157-165,共9页
Claisen-Schmidt缩合反应是典型的酸或碱催化反应,在精细化工领域应用广泛,因此基于该反应制备出高效的多相催化剂将有着重要意义。本文通过双核磺酸功能化四甲基己二胺型离子液体内盐与磷钨酸进行有机-无机杂化,制备出新型的杂多酸盐,... Claisen-Schmidt缩合反应是典型的酸或碱催化反应,在精细化工领域应用广泛,因此基于该反应制备出高效的多相催化剂将有着重要意义。本文通过双核磺酸功能化四甲基己二胺型离子液体内盐与磷钨酸进行有机-无机杂化,制备出新型的杂多酸盐,利用元素分析、傅里叶红外光谱(FTIR)、X射线衍射(XRD)、热重分析(TG)等表征手段来确定其物理化学结构。在无溶剂条件下,该杂多酸盐作为高效固体酸催化剂成功应用于苯甲醛与苯乙酮的Claisen-Schmidt缩合反应(70℃,4 h)。实验结果表明:目标产物查耳酮的收率达96%,催化剂转换频率(TOF)达到18.5 h^(-1)。该催化剂回收复用6次仍具有稳定的催化活性,在一定程度上改善了杂多酸(盐)快速失活这一问题。此外,杂多酸盐具有良好的底物适用性,对于查耳酮衍生物的合成有潜在应用价值。 展开更多
关键词 工业催化 杂多酸盐 离子液体 固体酸 claisen-Schmidt缩合
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烯丙基苯基醚Claisen重排反应的量化计算研究——介绍一个计算化学实验
3
作者 王廷博 罗垚 +3 位作者 胡冰艳 刘瑞苑 苗晶 路慧哲 《大学化学》 CAS 2024年第11期278-285,共8页
烯基烯丙基醚或芳基烯丙基醚受热发生[3,3]-σ重排,生成γ,δ-不饱和醛酮或邻对位烯丙基酚,即为Claisen重排反应。本研究利用Gaussian 16程序的DFT方法对烯丙基苯基醚在加热条件的Claisen重排反应进行了量化计算研究。通过本实验的练习... 烯基烯丙基醚或芳基烯丙基醚受热发生[3,3]-σ重排,生成γ,δ-不饱和醛酮或邻对位烯丙基酚,即为Claisen重排反应。本研究利用Gaussian 16程序的DFT方法对烯丙基苯基醚在加热条件的Claisen重排反应进行了量化计算研究。通过本实验的练习,我们旨在加深学生对Claisen重排反应过渡态结构的认识,促进学生应用计算化学工具解决化学问题,提升学生在学习、科研中的实践与创新能力。 展开更多
关键词 计算化学实验 Gaussian软件 claisen重排反应 烯丙基苯基醚
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经由Claisen重排的芳烃脱芳构化反应研究
4
作者 樊锁江 刘冰杰 李泽彬 《有机化学研究》 2024年第1期1-16,共16页
Claisen重排作为一类重要的重排反应,反应过程中所经历的脱芳构化步骤具有其独特性。在有机合成中,脱芳构化反应是一种具有实用性的化学反应,芳香基团本身具有化学性质和功能,但有时也会构成一定障碍,在这种情况下,脱芳构化反应可以去... Claisen重排作为一类重要的重排反应,反应过程中所经历的脱芳构化步骤具有其独特性。在有机合成中,脱芳构化反应是一种具有实用性的化学反应,芳香基团本身具有化学性质和功能,但有时也会构成一定障碍,在这种情况下,脱芳构化反应可以去除这些芳香基团,从而提高其稳定性并用于制备不同类型的化合物与功能分子。近些年来,随着新反应模式和新催化体系的发展创新,不同体系下的脱芳构化反应被相继报道。本文通过文献查阅,并进一步分析、归纳,对Claisen重排反应下的不同模式的脱芳构化进行了深入的探讨与研究,详细阐述了该类反应的独特机制和反应的发展情况。 展开更多
关键词 claisen重排 脱芳构化 异位重排
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碱性离子液体催化的Claisen-Schmidt缩合反应 被引量：15
5
作者 王媛媛 宫欣欣 戴立益 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第9期1470-1473,共4页
合成了6种以N-甲基咪唑为基体的碱性离子液体,以其作为催化剂,在无溶剂条件下,成功催化了Claisen-Schmidt缩合反应.采用Hammett指示剂法对碱性离子液体的碱性强度和碱量进行表征.实验结果表明,此系列碱性离子液体对Claisen-Schmidt缩合... 合成了6种以N-甲基咪唑为基体的碱性离子液体,以其作为催化剂,在无溶剂条件下,成功催化了Claisen-Schmidt缩合反应.采用Hammett指示剂法对碱性离子液体的碱性强度和碱量进行表征.实验结果表明,此系列碱性离子液体对Claisen-Schmidt缩合反应具有较高的催化活性,反应条件温和,产物产率较高,离子液体经简单处理后可多次循环使用,催化活性未见明显降低. 展开更多
关键词 碱性离子液体 claisen—Schmidt缩合反应 碱性表征 催化
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碱性聚合离子液体用于Claisen-Schmidt缩合反应的研究 被引量：4
6
作者 宋彦磊 王新承 +3 位作者 黄崇品 梁凤兵 毓志超 陈标华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第8期1715-1719,共5页
制备了聚咪唑-环氧氯丙烷离子液体,通过碱交换合成了碱性聚合离子液体,用红外、核磁、凝胶色谱法、电位滴定等手段进行表征,结果表明该离子液体催化剂聚合度较高,相对分子质量分布较窄,其OH-交换率大于95%.该离子液体对芳香醛与酮类的Cl... 制备了聚咪唑-环氧氯丙烷离子液体,通过碱交换合成了碱性聚合离子液体,用红外、核磁、凝胶色谱法、电位滴定等手段进行表征,结果表明该离子液体催化剂聚合度较高,相对分子质量分布较窄,其OH-交换率大于95%.该离子液体对芳香醛与酮类的Claisen-Schmidt缩合反应有着良好的催化性能,苯甲醛与丙酮在25℃下,醛酮比为1∶4,在2.5 mol/L的醛溶液中,添加质量分数为2%的催化剂反应仅10 h即可达到99%的产率,在超声条件下反应4 h即可达到90%的收率,且该碱性离子液体经5次回收重复利用,其产率保持在90%以上.该催化剂在低添加量下具有较高的催化活性和较好的重复使用性能. 展开更多
关键词 碱性聚合离子液体 claisen—Schmidt缩合反应 催化
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微波对烯丙基芳醚的Claisen重排反应影响研究 被引量：3
7
作者 兰聪 徐盼 +2 位作者 梁荣辉 许泽龙 夏之宁 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第4期765-769,共5页
5种烯丙基芳醚衍生物在无溶剂、无催化剂的条件下进行Claisen重排反应,采用了微波加热和常规加热方式,比较了同等温度下微波加热和常规加热反应速率的差异.结果表明微波加热可以显著提高烯丙基苯醚Claisen重排反应的速率.反应温度为190... 5种烯丙基芳醚衍生物在无溶剂、无催化剂的条件下进行Claisen重排反应,采用了微波加热和常规加热方式,比较了同等温度下微波加热和常规加热反应速率的差异.结果表明微波加热可以显著提高烯丙基苯醚Claisen重排反应的速率.反应温度为190℃时,微波加热下反应速率可提高5～10倍.微波加热是一种无催化剂、高产率的Claisen重排反应的方法. 展开更多
关键词 无溶剂 无催化 claisen重排 微波辅助合成 烯丙基芳醚
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本体Claisen转位合成二烯丙基双酚A 被引量：3
8
作者 钱立军 叶龙健 +3 位作者 孟烨 佟芍朋 韩鑫磊 许国志 《现代化工》 CAS CSCD 北大核心 2009年第8期47-48,50,共3页
双酚A二烯丙醚通过本体Claisen转位反应合成具有四官能团的二烯丙基双酚A,确定了该本体Claisen转位反应为零级反应,在190℃和200℃下反应速率常数分别为3.50×10-4(L.mol-1)-1.s-1,3.80×10-4(L.mol-1)-1.s-1,190℃和200℃下理... 双酚A二烯丙醚通过本体Claisen转位反应合成具有四官能团的二烯丙基双酚A,确定了该本体Claisen转位反应为零级反应,在190℃和200℃下反应速率常数分别为3.50×10-4(L.mol-1)-1.s-1,3.80×10-4(L.mol-1)-1.s-1,190℃和200℃下理论反应时间分别为156min和144min。反应活化能和反应频率因子分别是1.46×104J/mol和7.82×10-6。该反应为放热反应,且转位反应过程热释放量大于36J/g,最佳反应温度区间为180～210℃。 展开更多
关键词 二烯丙基双酚A 本体claisen转位 合成
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近临界水中芳香醛与酮Claisen-Schmidt缩合反应的研究 被引量：3
9
作者 朱志强 曾健青 +1 位作者 李英奇 刘莉玫 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第1期72-75,共4页
对近临界水介质中不同芳香醛化合物与酮类进行Claisen Schmidt缩合反应的研究表明 ,在没有外加任何催化剂的条件下 ,芳香醛与酮类可以顺利发生缩合反应得到α ,β 不饱和酮 ,近临界水在其中兼作溶剂和催化剂 .该方法避免了酸或碱催化剂... 对近临界水介质中不同芳香醛化合物与酮类进行Claisen Schmidt缩合反应的研究表明 ,在没有外加任何催化剂的条件下 ,芳香醛与酮类可以顺利发生缩合反应得到α ,β 不饱和酮 ,近临界水在其中兼作溶剂和催化剂 .该方法避免了酸或碱催化剂的使用及随后繁杂的中和、分离步骤 ,克服了产生废弃盐等弊端 .通过对苯甲醛与苯乙酮在不同条件下的反应研究表明 ,温度 ,反应时间和初始水量对反应底物的转化率和不饱和酮的产率有较大的影响 . 展开更多
关键词 claisen-Schmidt缩合反应 近临界水 芳香醛 Α Β-不饱和酮 苯甲醛 苯乙酮
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不同取代芳醛Claisen-Schmidt缩合反应活性研究 被引量：3
10
作者 祝宝福 申东升 朱云菲 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2008年第7期537-538,540,共3页
以取代芳醛和丙酮为原料,合成了7个取代亚苄基丙酮,研究了不同取代芳醛与丙酮之间的Claisen-Schmidt缩合反应的电子效应。产物结构经IR及1HNMR鉴定,并用HPLC测定了含量。研究取代基电子效应对缩合反应影响的实验表明,含推电子取代基芳... 以取代芳醛和丙酮为原料,合成了7个取代亚苄基丙酮,研究了不同取代芳醛与丙酮之间的Claisen-Schmidt缩合反应的电子效应。产物结构经IR及1HNMR鉴定,并用HPLC测定了含量。研究取代基电子效应对缩合反应影响的实验表明,含推电子取代基芳醛所需的缩合反应温度较高,而含吸电子取代基芳醛的缩合反应在较低温度下就可以进行。 展开更多
关键词 claisen-Schmidt缩合反应 亚苄基丙酮 电子效应
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7-乙基-2-吲哚酮与芳醛的Claisen-Schmidt缩合反应研究 被引量：1
11
作者 赵雅楠 符鑫博 +2 位作者 李阳 王东方 高文涛 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第10期1410-1420,共11页
以7-乙基靛红（1）为原料经水合肼还原得到7-乙基-2-吲哚酮（2）,将所得的化合物2在哌啶作为碱、乙醇为溶剂的条件下,与苯甲醛及取代苯甲醛3a-o、杂环醛3r-s及二茂铁醛3t进行Claisen-Schmidt缩合反应,得到（Z）-3-亚苄基-7-乙基吲哚-2-... 以7-乙基靛红（1）为原料经水合肼还原得到7-乙基-2-吲哚酮（2）,将所得的化合物2在哌啶作为碱、乙醇为溶剂的条件下,与苯甲醛及取代苯甲醛3a-o、杂环醛3r-s及二茂铁醛3t进行Claisen-Schmidt缩合反应,得到（Z）-3-亚苄基-7-乙基吲哚-2-酮衍生物4a-t,其收率为71.6～96.3%。该反应具有操作简便、条件温和、收率良好等优点。所合成的目标化合物均未见文献报道,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及高分辨质谱确定。 展开更多
关键词 7-乙基靛红 7-乙基-2-吲哚酮 芳醛 claisen-Schmidt缩合反应 哌啶
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超声辅助或无溶剂Claisen-Schmidt反应合成含胡椒环的吲哚查尔酮(英文) 被引量：2
12
作者 李阳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第1期108-112,共5页
3-乙酰基-2-氯-1-(4-氯苄基)吲哚与胡椒醛通过超声辅助或无溶剂的Claisen-Schmidt缩合反应首次合成含胡椒环的吲哚查尔酮,即(E)-3-(5-胡椒基)-1-(2-氯-1-(4-氯苄基)-1H-3-吲哚查尔酮(3)。超声辅助的合成方法使用5%KOH作为催化剂,1,4-二... 3-乙酰基-2-氯-1-(4-氯苄基)吲哚与胡椒醛通过超声辅助或无溶剂的Claisen-Schmidt缩合反应首次合成含胡椒环的吲哚查尔酮,即(E)-3-(5-胡椒基)-1-(2-氯-1-(4-氯苄基)-1H-3-吲哚查尔酮(3)。超声辅助的合成方法使用5%KOH作为催化剂,1,4-二氧六环作为溶剂,以78%的收率得到产品3。另外,这一ClaisenSchmidt反应也可以在无溶剂研磨条件下进行,同样也以类似的收率获得产品3(75%)。这两种方法具有操作简便、反应条件温和、收率高等优点。 展开更多
关键词 胡椒环 吲哚 查尔酮 超声辅助 无溶剂 claisen-Schmidt缩合
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近临界水中苯甲醛与丙酮的Claisen-Schmidt缩合反应 被引量：1
13
作者 朱志强 曾健青 刘莉玫 《广州化学》 CAS 2002年第2期17-20,共4页
在近临界水中进行有机合成为可持续化学合成提供了新的途径。对近临界水中苯甲醛与丙酮的Claisen-Schmidt缩合反应的研究表明,在没有外加任何催化剂的条件下,苯甲醛与丙酮可顺利地发生缩合反应,近临界水在其中兼作溶剂和催化剂,避免了... 在近临界水中进行有机合成为可持续化学合成提供了新的途径。对近临界水中苯甲醛与丙酮的Claisen-Schmidt缩合反应的研究表明,在没有外加任何催化剂的条件下,苯甲醛与丙酮可顺利地发生缩合反应,近临界水在其中兼作溶剂和催化剂,避免了碱催化剂的使用和随后繁杂的中和、分离步骤以及产生废弃盐等弊端。温度、反应时间和初始水量对反应的转化率和苯丁烯酮的产率有不同的影响。 展开更多
关键词 近临界水 苯甲醛 丙酮 claisen-Schmidt缩合反应 苯丁烯酮
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1-烯丙氧基-2-甲氧基甲氧基苯Claisen重排反应研究
14
作者 张成路 广东 +4 位作者 邹立伟 申洪江 李元东 王杨 王利东 《辽宁师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2008年第3期314-316,共3页
在碱性条件下,邻苯二酚与CH3OCH2Cl反应得到邻羟基醚2,化合物2进一步与烯丙基溴反应得到重要中间体1-烯丙氧基-2-甲氧基甲氧基苯3,以3为Claisen重排前体原料,在200～210℃,弱氧化剂硝基苯的存在下,模拟Photo-Claisen Rearrangement反应... 在碱性条件下,邻苯二酚与CH3OCH2Cl反应得到邻羟基醚2,化合物2进一步与烯丙基溴反应得到重要中间体1-烯丙氧基-2-甲氧基甲氧基苯3,以3为Claisen重排前体原料,在200～210℃,弱氧化剂硝基苯的存在下,模拟Photo-Claisen Rearrangement反应过程,得到了对位重排产物4和常规Claisen重排所得不到的间位产物5,从而证明了在此条件下,有单线态和三线态自由基的产生,并对反应机理进行了推测.相关中间体及产物的结构通过IR、1HNMR表征,表明成功合成了上述化合物,并对结果进行了合理的分析. 展开更多
关键词 claisen重排 三线态自由基 反应机理
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稀土金属有机氢化物的合成及其引发Claisen重排反应的研究
15
作者 孙虹雁 杜军 +3 位作者 谢小敏 高婷 乐征宇 闫鹏飞 《黑龙江大学自然科学学报》 CAS 2003年第1期108-110,共3页
用(C9H7)2LnCl·2THF与过量氢化钠在THF溶液中反应,得到相应的稀土有机氢化物[(C9H7)LnH]2·4THF·NaCl,用制得的氢化物与不饱和羰基化合物苯乙酸烯丙酯反应,发生Claisen重排,同时选择性还原羰基。
关键词 稀土金属有机氢化物 选择性还原 claisen重排
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Claisen重排反应的量子化学研究
16
作者 唐作华 周红平 +2 位作者 孙泽民 鄢国森 田安民 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 1994年第3期221-226,共6页
我们用MNDO方法和GAMESS 90程序对乙烯基烯丙基醚Claisen重排反应进行了计算研究,得到了该反应的反应途径曲线和过渡态的几何构型,论证了反应的历程.
关键词 claisen 重排反应 量子化学
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光CLAISEN重排反应的非绝热分子动力学研究
17
作者 薛英 李象远 +1 位作者 田安民 何福城 《原子与分子物理学报》 CSCD 北大核心 1994年第3期305-308,共4页
采用Ｈｕｃｋｅｌ—Ｈｕｂｂａｒｄ理论构造了协同的Ｃｌａｉｓｅｎ重排反应的Ｈｕｃｋｅ和Ｍｏｂｉｕｓ两种反应途径的基态和低激发态势能面，并用非绝热分子动力学理论的经典轨迹方程结合Ｌａｎｄａｕ－Ｚｅｎｅｒ模型，计算了从Ｓ１... 采用Ｈｕｃｋｅｌ—Ｈｕｂｂａｒｄ理论构造了协同的Ｃｌａｉｓｅｎ重排反应的Ｈｕｃｋｅ和Ｍｏｂｉｕｓ两种反应途径的基态和低激发态势能面，并用非绝热分子动力学理论的经典轨迹方程结合Ｌａｎｄａｕ－Ｚｅｎｅｒ模型，计算了从Ｓ１→Ｓ０非绝热耦合项，讨论了热反应的立体选择性和光化学反应的非绝热相互作用问题。 展开更多
关键词 claisen重排 非绝热耦合 重排反应
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交叉Claisen酯缩合反应制备淀粉/纤维素基微孔滤膜
18
作者 张瑞峰 黄少斌 +1 位作者 吴文清 祝光富 《膜科学与技术》 CAS CSCD 北大核心 2013年第2期29-36,共8页
将自制醋酸酯淀粉(SA)混合醋酸纤维素(CA)后溶于丙酮溶剂中,在交联剂柠檬酸三丁酯(TBC)和催化剂乙醇钠(SE)的作用下进行交叉Claisen酯缩合反应,然后使用相分离法制备出了淀粉/纤维素基微孔滤膜.制备的微孔滤膜使用傅里叶变换红外光谱(FT... 将自制醋酸酯淀粉(SA)混合醋酸纤维素(CA)后溶于丙酮溶剂中,在交联剂柠檬酸三丁酯(TBC)和催化剂乙醇钠(SE)的作用下进行交叉Claisen酯缩合反应,然后使用相分离法制备出了淀粉/纤维素基微孔滤膜.制备的微孔滤膜使用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、X-衍射(XRD)、热重(TGA)、扫描电镜(SEM)、杯式超滤器等进行测试和表征.结果表明,在该体系下自制SA可以更好地溶解并发生交联反应,SA和CA与TBC之间有效发生了交叉Claisen酯缩合反应,该反应还可以极大地降低SA的结晶度,制备的微孔滤膜在200℃以下具有良好的热稳定性能和力学性能,滤膜具有丰富的海绵状微孔结构,平均孔隙率在70%～80%之间,对实验室配制的恶臭假单胞菌液的截留率最高达到95%. 展开更多
关键词 醋酸酯淀粉 柠檬酸三丁酯 乙醇钠 交叉claisen酯缩合 微孔滤膜
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不对称催化Claisen重排反应的研究进展
19
作者 宋超 《辽宁化工》 CAS 2016年第7期882-884,共3页
claisen重排反应在合成化学中是一类很重要的有机反应,也是合成γ,δ-不饱和酯的重要方法,但其不对称催化claisen重排反应却并不多,本文将重点介绍已经报道的不对称催化claisen重排反应。
关键词 claisen重排反应 不对称催化 不对称催化claisen重排反应
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La(OH))_3和La_2O_2CO_3纳米棒的合成及其催化Claisen-Schmidt缩合反应性能(英文) 被引量：3
20
作者 王非 塔娜 +1 位作者 李勇 申文杰 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2014年第3期437-443,共7页
通过调节溶液的pH值,在水热条件下合成出长径比为2-45的La(OH)3纳米棒.对水热合成过程中间体的结构演变分析,发现高碱度有利于小尺寸晶核的形成,La(OH)3晶体结构的各向异性导致这些晶种沿着C轴方向生长,进而形成纳米棒结构.将La(OH)3纳... 通过调节溶液的pH值,在水热条件下合成出长径比为2-45的La(OH)3纳米棒.对水热合成过程中间体的结构演变分析,发现高碱度有利于小尺寸晶核的形成,La(OH)3晶体结构的各向异性导致这些晶种沿着C轴方向生长,进而形成纳米棒结构.将La(OH)3纳米棒前驱体于773 K焙烧可以得到长径比为2-20的La2O2CO3纳米棒.随着长径比的增加,La2O2CO3纳米棒暴露的(110)晶面逐渐增加,La3+-O2-碱性位的数目也从0.08增加到0.24 mmol/g.因此,在Claisen-Schmidt缩合反应中,La2O2CO3纳米棒催化剂上的反应速率随着长径比的增加而逐渐增大. 展开更多
关键词 氢氧化镧 碳酸氧镧 纳米棒 晶面 碱性 claisen—Schmidt缩合反应
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