摘要
对本科教学中涉及的开链季铵碱和环状季铵碱的消除机理进行了分析;对于环状季铵碱,当有两种反式共平面的β-H时,倾向于消除取代基较多的碳上的氢,得到扎伊采夫取向的烯烃为主要的产物,该结论也通过计算化学的手段得到佐证。该论文对Hofmann消除的本科教学是个丰富和支撑。
This paper evaluates the mechanisms of the classic Hofmann elimination,especially the elimination reaction of cyclic quaternary ammonium hydroxide.When there are two trans-coplanarβ-H,the hydrogen on the carbon with more substituents tends to be eliminated,resulting in the main product being an olefin with Zaitsev selectivity.This conclusion is also supported by DFT study result.
作者
程宏宇
王瑞瑶
孙兴文
Hongyu Cheng;Ruiyao Wang;Xingwen Sun(Department of Chemistry,Fudan University,Shanghai 200433,China;High School Affiliated to Fudan University,Shanghai 200433,China)
出处
《大学化学》
2025年第12期187-191,共5页
University Chemistry
基金
复旦大学本科教学研究与改革实践项目(FD2022A102)
上海市东方英才计划(教师项目)(JS2024005)。
关键词
季铵碱
霍夫曼消除
扎伊采夫取向
霍夫曼取向
Quaternary ammonium hydroxide
Hofmann elimination
Zaitsev selectivity
Hofmann selectivity
