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氮杂环卡宾催化氰基乙酸酯与二烯酮双Michael反应:非对映选择性合成多取代环己酮和茚 被引量:2

N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Double Michael Addition of Cyano Acetates and Dienones:Diastereoselective Synthesis of Multisubstituted Cyclohexanones and Indanes
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摘要 利用氮杂环卡宾(NHC)独特的Br?nsted碱性催化二烯酮与氰基乙酸酯的双Michael加成反应.在10mol%NHC催化下,二乙烯酮可以与氰基乙酸酯反应,以60%~89%的产率和5∶1~>20∶1的dr值得到多取代环己酮.在相同反应条件下,邻苯二烯酮与氰基乙酸酯和丙二腈等反应,以77%~98%的产率和>20∶1的dr值得到多取代茚产物. The unique Brønsted basic character of N-heterocyclic carbenes(NHCs)has been used to catalyze the double Michael addition between dienones and cyanoacetates.In the presence of 10 mol%NHC,divinyl ketones reacted with cyano acetates to produce multisubstituted cyclohexanones in 60%~89%yields with 5∶1~>20∶1 dr.Under the same conditions,benzenedi(enones)underwent double Michael addition with cyano acetates or malononitrile to construct multisubstituted indanes in 77%~98%yields and>20∶1 dr.
作者 张阳 邢芬 冯泽男 杜广芬 顾承志 何林 Zhang Yang;Xing Fen;Feng Zenan;Du Guangfen;Gu Chengzhi;He Lin(School of Chemistry and Chemical Engineering,Shihezi University,Shihezi,Xinjiang 832000)
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第6期1608-1617,共10页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(No.21662029)资助项目。
关键词 氮杂环卡宾 MICHAEL加成 Bronsted碱 环己酮 N-heterocyclic carbenes Michael addition Bronsted base cyclohexanone indane
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