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SOCl_2/N-甲基吡咯烷酮促进的酮肟Beckmann重排 被引量:2

SOCl_2/N-Methyl Pyrrolidone-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes
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摘要 基于SOCl2与N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)原位反应生成Vilsmeier试剂,发展了一种条件温和的酮肟Beckmann重排反应,为酰胺或内酰胺的制备提供了一种有效的合成方法.室温条件下,各种取代的酰胺和内酰胺都能以较优的产率被获得.同时,该反应体系在克级反应中也能顺利进行.此外,该反应体系还可以促进2-羟基苯乙酮肟反应成功合成2-甲基苯并噁唑. A mild,convenient,and economical approach for the construction of amides and lactams from ketoximes via Beckmann rearrangement by using a new type of Vilsmeier reagents generated in situ from thionyl chloride and 1-methylpyrrolidin-2-one was reported.Various amides and lactams bearing different substituents were obtained in good to excellent yields under mild conditions,and the gram scale reaction was achieved without the loss of the yield.Moreover,it can be used in the synthesis of 2-methylbenzoxazole from 1-(2-hydroxyphenyl)ethanone oxime.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第11期2905-2910,共6页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 江西省教育厅科学技术研究(Nos.GJJ161059 GJJ151062) 信江英才866工程领军人才培养计划(No.2013-37) 上饶师范学院科技资助项目~~
关键词 BECKMANN重排 Vilsmeier试剂 酮肟 酰胺 Beckmann rearrangement vilsmeier reagent ketoximes amides
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