摘要
通过串联的不对称双Michale加成/分子内亲核取代反应，一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物（4）。4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转移反应，得到螺[1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧化双环[3.1.0]已烷-2，3'-（4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯）]（5），化学产率53%-69%，光学纯度d.e.≥98%。4在甲醇/TsOH催化下，实现了区域选择性单醇解转移反应，得到螺[1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]已烷-2，3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯）]（6），化学产率50%-78%，光学纯度d.e.≥98%。经元素分析，[α]D^20，UV，IR，^1H NMR，^13C NMR，MS以及X射线四圆衍射测定，确认了它们的化学结构。
出处
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2001年第11期2000-2006,共7页
Acta Chimica Sinica
