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四丁基碘化铵催化的sp^3-C—H键的磷酸酯化 被引量:3

Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Phosphonation of sp^3-C—H Bonds
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摘要 以四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂,过氧叔丁醇(TBHP)作为氧化剂,在温和的反应条件下实现了叔胺氮的邻位碳原子上sp3-C—H键与亚磷酸酯的氧化偶联,反应条件温和,室温、空气下即可进行,适用范围广泛,产率高,后处理方便.为新的C—P键的形成提供了一条简洁高效的反应路径,并且合成了一系列可能具有重要药理和生物活性的α-氨基磷酸酯化合物. Activation of sp3-C-H bonds and oxidative phosphonation of sp3-C-H bonds adjacent to a nitrogen atom of tertiary amine were catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) with t-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant under mild reaction conditions. The safe, convenient, and environmentally benign process, as well as the broad substrate scope, low catalyst loading, high selectivity, short reaction time, and good yields make the protocol very practical.
作者 王倩 徐洲
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第11期2430-2434,共5页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 江苏省高校自然科学基金(No.10KJB150018)资助项目~~
关键词 sp3-C-H活化 氧化偶联 亚磷酸酯 四丁基碘化铵 sp3-C-H activation oxidative coupling phosphate TBAI
  • 相关文献

参考文献3

二级参考文献21

  • 1沈宜泓,王帅,罗琛,刘海超.生物质利用新途径:多元醇催化合成可再生燃料和化学品[J].化学进展,2007,19(2):431-436. 被引量:21
  • 2(a) Bott, G.; Field, L. D.; Stemhell, S. J. Am, Chem. Soc. 1980, 102, 5618; (b) Curran, D. P. Angew. Chem. lnt Ed. 1998, 37, 1174; (c) Clark, H. C.; Tsai, J. H. J. Organomet. Chem. 1967, 7, 515.
  • 3(a) Chen, Q.-Y.; Wu, S.-W. J. Chem. Soc. Perk. 1. 1989, 2385; (b) Urata, H.; Fuchikami, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91; (c) Cottet, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 327; (d) Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600; (e) Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 6233; (f) Oishi, M.; Kondo, H. Chem. Commun. 2009, 1909; (g) Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679.
  • 4(a) Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. d. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648; (b) Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682.
  • 5(a) Mu, X.; Chen, S.; Zhen, X.; Liu, G.-S. Chem.-Eur. ,1. 2011, 17, 6039; (b) Chu, L.-L.; Qing, F.-L. ,I. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
  • 6Liu, T.-F.; Shao, X.-X.; Wu, Y.-M.; Shen, Q.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,540.
  • 7Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15330.
  • 8(a) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9120; (b) Wang, X.; Ye, Y.-X.; Zhang, S.-N.; Feng, J.-J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J.-B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
  • 9(a) Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875; (b) Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986; (c) Pham, P. V.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. lnt. Ed. 2011, 50, 6119; (d)Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224.
  • 10(a) Chu, L.-L.; Qing, F.-LI J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262; (b) Jiang, X.-L.; Chu, L.-L.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1251.

共引文献33

同被引文献1

引证文献3

二级引证文献5

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