摘要
2-硝基-4-甲氧基-5-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]苄腈经钯炭催化转移氢化得到2-氨基-4-甲氧基-5-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]苯甲酰胺和2-氨基-4-甲氧基-5-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]苄腈的混合物,随后在DMF和五氯化磷作用下转化为N′-[2-氰基-5-甲氧基-4-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]苯基]-N,N-二甲基甲脒,最后与3-氯-4-氟苯胺发生Dimroth重排反应得到吉非替尼,总收率约66%。
4-Methoxy-5-（3-morpholinopropoxy）-2-nitrobenzonitrile was converted into the mixture of 2-amino- 4-methoxy-5- （3-morpholinopropoxy） benzamide and 2-amino-4-methoxy-5- （3-morpholinopropoxy） benzonitrile via the transfer hydrogenation catalyzed by Pd/C, and then the mixture was transformed to N＇-E2-cyano-5-methoxy-4-（3- morpholin-4-ylpropoxy） phenyl^-N,N-dimethylformamidine （5） in the presence of DMF and phosphoric chloride. Gefitinib was finally obtained through the Dimroth rearrangement of 5 with 3-chloro-4-fluoroaniline. The overall yield was about 66 %.
出处
《中国医药工业杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2013年第5期428-430,共3页
Chinese Journal of Pharmaceuticals
关键词
吉非替尼
抗肿瘤药
合成
gefitinib
antitumor agent
synthesis
