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磺酰氨基酸钛配合物对Diels-Alder反应的对映选择性催化作用 被引量:4

The Enantioselective Catalysis of the Complexes of Titanium with Sulfonylamino Acids in the Diels - Alder Reaction
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摘要 研究了对甲苯磺酰基-L-缬氨酸、对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸、对甲苯磺酰基-L-亮氨酸、对甲苯磺酰基-L-异亮氨酸、对甲苯磺酰基-L-脯氨酸、1-萘磺酰基-L-缬氨酸、1-萘磺酰基-L-苯丙氨酸、1-萘磺酰基-L-亮氨酸和1-萘磺酰基-L-异亮氨酸与钛的配合物对环戊二烯与丙烯酸甲酯的环加成反应的对映选择性催化作用。萘磺酰基氨基酸钛配合物的对映选择性比对甲苯磺酰基氨基酸钛配合物好,氨基酸与钛比为2:1时比1:1要好得多。1-萘磺酰基-L-异亮氨酸与钛的2:1配合物的对映选择性最好,e.e.值为56%。 Titanium complexes derived from n - tosyl - L - valine , N - tosyl - L - phenylalanine , N - tosyl -L - leucine, N - tosyl - L - iso - leucine, n- tosyl - L - proline, N - (1 - Naphthalenesulfonyl) - L - valine, N -( 1 - naphthalenesulfonyl) - L - phenyl - alanine, N - (I - naphthalenesulfonyl) - L - leucine and N - (1 - naphthale-nesulfonyl) - L - iso - leucine were prepared and used as catalysts for the Diels - Alder reaction of cyclopentadiene with methyl acrylate. The titanium complexes showed good enantioselectivity and excellent diastereoselectivity.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第3期395-397,共3页 Chinese Journal of Organic Chemistry
关键词 磺酰氨基酸钛 对映选择性催化 DIELS-ALDER反应 Titanium sulfonylamino-acid, cycloaddition, enantioselectivetivity diastereoselectivity
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