摘要
通过(+)-樟脑酮亚胺体系的不对称反应已有不少文献报道。近年来,我们曾先后用(+)-樟脑缩甘氨酸特丁酯和(+)-樟脑缩苄胺体系作手性模板,合成了多种生理活性的(R)-α-氨基酸,(R)-α-取代苄胺和β-氨基醇。但产物的光学收率除个别在90％以上外,多数都不高。因此,为寻找具有高的立体选择性的手性模板,我们对天然(+)-樟脑进行结构改造,按Bartlett’s方法将樟脑氧化成10-樟脑酸(1),经酰氯化后。
The asymmetric Synthesis of (R)-α-substituted benzylamines with opticalyields 76～100% via the alkylation of a new chiral template-10-(N-o-hydroxyphenylamide)-N-benzyl-7, 7-dimethyl-dicyclo-[2. 2.1]-heptane-2-imine has been studied. According to theX-ray crystal structures of compounds 3 and 4 a. the combined effect of the steric inhibitionand chelation of the chiral template has been suggested to account for the stereochemistry ofthe reaction.
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
1990年第4期328-332,共5页
Chinese Journal of Organic Chemistry
基金
国家自然科学基金
关键词
取代苄胺
立体控制
西佛碱
(R)-α-substituted benzylamines
stereoselectivity
Schiff Ease
