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3-[(4′-羧基)-2′-喹啉基]酚酮的合成及溴代和偶联反应

Synthesis of 3\|[(4′\|carboxyl)\|2′\|quinolyl]tropolone and its bromination and azo\|coupling reactions
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摘要 报道了 Pfitzinger 喹啉合成法在卓艹 酚酮领域中的首次应用. 3乙酰基卓艹酚酮(Ⅰ)在氢氧化钾存在下与靛红反应,得到了喹啉基取代的卓艹 酚酮化合物 3[(4′羧基)2′喹啉基]卓艹 酚酮(Ⅱ);化合物Ⅱ的溴化反应得到双溴代产物 5,7二溴3[(4′羧基)2′喹啉基]卓艹 酚酮(Ⅲ);化合物Ⅱ的偶氮偶联反应得到 5 位偶氮偶联产物5苯偶氮基3[(4′羧基)2′喹啉基]卓艹 酚酮(Ⅳ).化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ为尚未见文献报道的新化合物,它们的结构已经红外光谱、核磁共振谱及元素分析予以证实. It is reported that Pfitzinger W. Substituted Cinchoninic Acid Synthesis was applied to the tropolone field for the first time. 3\|Acetyltropolone (Ⅰ) reacted with Isatin in the presence of potassium hydroxide to afford 3\|[(4′\|carboxyl)\|2′\|quinolyl] tropolone (Ⅱ); bromination of compound Ⅱgave dibromo\|substituted product 5,7\|dibromo\|3\|[(4′\|carboxyl)\| 2′\|quinolyl] tropolone(Ⅲ); azo\|coupling reaction of compoundⅡ with benzenediazonium chloride in pyridine gave coupled product 5\|phenylazo\|3\|[(4′\|carboxyl)\|2′\|quinolyl] tropolone(Ⅳ). Elemental analysis, IR and \{\}\+1H\|NMR had confirmed the structures of new compounds Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ.
出处 《大连理工大学学报》 EI CAS CSCD 北大核心 1999年第5期635-637,共3页 Journal of Dalian University of Technology
基金 辽宁省自然科学基金
关键词 溴化反应 Pfitzinger反应 喹啉基 羟基 zhuo酚酮 bromination reactions electrophilic reactions/3\|acetyltropolone Pfitzinger reaction azo\|coupling
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参考文献1

  • 1高文涛,锦州师范学院学报,1991年,2期,76页

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