摘要
以全氟壬烯基苯基醚、氯磺酸和肌氨酸为主要原料,经氯磺化和酰胺化反应制备了含氟表面活性剂N-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰基)肌氨酸钠,用红外光谱和19F-NMR,1H-NMR对中间体和产物分子结构进行了表征。正交实验法优化了各步反应条件,氯磺化反应较佳工艺条件:n(全氟壬烯基苯基醚):n(氯磺酸)=1:4,四氯化碳溶剂中70～75℃反应5h;酰胺化反应较佳工艺条件:n(p-全氟壬烯氧基苯磺酰氯):n(肌氨酸钠):n(氢氧化钠)=1.00:1.75:2.00,在四氢呋喃溶剂中,室温下搅拌反应3.0h,得含氟表面活性剂N-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰基)肌氨酸钠。以全氟壬烯基苯基醚计,反应总收率96.0%。表面活性测试结果表明,N-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰基)肌氨酸钠表面活性剂的临界胶束浓度为5×10-4mol·L-1,其水溶液的表面张力γcmc为22.8mN·m-1(25℃)。
Fluorocarbon surfactant sodium N-（p-perfluorous nonenyloxybenzenesulfonyl） sarcosinate was synthesized from perfluorononenyl Ph ether, chlorosulfonic acid and sarcosine via sulfochlorination and amidation; and the products were characterized by FT-IR, ^19F-NMR and ^1H-NMR, respectively. The reaction conditions of sulfochlorination and amidation were optimized respectively by means of orthogonal experiments. The optimized conditions found for sulfochlorination to give p-perfluorononenyloxybenzenesulfonyl chloride are n （perfluorononenyl Ph ether） ： n （chlorosulfonic acid） = 1：4 in CCl4 and reacting at 70-75℃ for 5.0 h; While the optimized conditions found for amidation to give fluorocarbon surfactant sodium N-（p-perfluorous nonenyloxybenzenesulfonyl） sarcosinate are n （p-perfluorononenyloxybenzenesulfonyl chloride）： n （sodium sarcosinate） ： n （sodium hydroxide） = 1.00：1.75：2.00 in THF （tetrahydrofurane） and reacting at room temperature for 3.0 h. According to perfluorononenyl Ph ether, the total yield is 96.0%. The surface activity test shows that the critical micelle concentration （CMC） of the prepared N-（p-perfluorous nonenyloxybenzenesulfonyl） sarcosinate is 5 × 10^-4 mol·L^-1, and at the same time, its surface tension γcmc at 25℃ is 22.8 mN·m^-1. It indicates that the prepared surfactant is an excellent fluorocarbon surfactant.
出处
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2009年第4期679-683,共5页
Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities
基金
浙江省自然科学基金(Y405396)
绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地开放课题(2007009)
关键词
全氟壬烯基苯基醚
肌氨酸钠
合成
氟表面活性剂
perfluorononenyl Ph ether
sodium sarcosinate
synthesis
fluorocarbon surfactant
