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利用甘油醛进行白三烯B_4中1-C~6-C及11-C~20-C片断的手性合成

Chiral Synthesis of the 1-C~6-C and the ll-C~20-C Fra(?)m(?)nt of Leukotriene B_4 from R- and S- 2,3-O-isopropylidene-gIyceraldehyde
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摘要 本文报道由D-甘露醇和L-抗坏血酸为手性源,通过D(+)-和L(-)-甘油醛分别合成白三烯B_4中1-C~6-C片断5-(S)-苯甲酰氧基-6-氧代-己酸乙酯及11-C~20-C片断2-(R)-叔丁基-二苯基硅氧基-癸-4-(z)-烯醛的新合成方法. A new synthesis of the 1-C~6-C fragment ethyl 5S-(benzoyloxy)-6-OXO-hexanoate and the 11-C~20-C fragment 2R-(tert-butyldiphenylailoxy)dec-4(z)-enal of LTB_4 utilizing D-mannitol and L-ascorbic acid as the chiral pool is described respectively. The stereoselective addition reaction of the chiral 2, 3-0-isopropylidene-glyceraldehyde with propargyl bromide in presence of zinc powder is a key step.
出处 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1993年第4期409-414,共6页 Acta Chimica Sinica
基金 国家重大基础研究项目基金 中国科学院基金
  • 相关文献

参考文献4

  • 1王燕芳,自然科学进展,1991年,74页
  • 2王燕芳,化学学报,1990年,48卷,1024页
  • 3吴毓林,化学进展.4,1990年
  • 4Jung M E,J Am Chem Soc,1980年,102卷,6304页

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