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Sulfiflumin及其中间体的合成及杀螨活性
1
作者
唐盛东
杜晓文
+2 位作者
刘东东
张静
张立新
《农药》
北大核心
2026年第2期79-84,共6页
[目的]探索sulfiflumin在农业害螨防治领域的应用前景以及硫醚与手性亚砜官能团对三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物杀螨活性的影响。[方法]以2-氟-4-甲基苯胺为起始原料,经6步反应合成硫醚中间体SD-01,再经手性催化氧化制得R-构型亚砜化合物s...
[目的]探索sulfiflumin在农业害螨防治领域的应用前景以及硫醚与手性亚砜官能团对三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物杀螨活性的影响。[方法]以2-氟-4-甲基苯胺为起始原料,经6步反应合成硫醚中间体SD-01,再经手性催化氧化制得R-构型亚砜化合物sulfiflumin。采用叶片喷雾法测定2者对朱砂叶螨的杀螨活性,运用分子对接技术预测sulfiflumin与乙酰胆碱酯酶的结合模式,通过Gaussian 16量子化学计算分析它们的前线轨道能级差。[结果]在2.5 mg/L质量浓度下,sulfiflumin和SD-01对朱砂叶螨的致死率均达100%;当质量浓度降至1.25、0.625 mg/L时,sulfiflumin仍保持100%致死率,而SD-01的致死率分别降至32.1%和6.7%。分子对接显示sulfiflumin与靶蛋白形成2条稳定氢键(键长2.1、2.2Å)。量子化学计算表明,sulfiflumin的HOMO-LUMO能隙(505.44 kJ/mol)较SD-01(510.34 kJ/mol)降低4.90 kJ/mol。[结论]Sulfiflumin在农业害螨综合防治领域展现出重要的应用潜力。硫醚向亚砜的结构转化显著提升了化合物的杀螨活性,亚砜结构有利于与生物靶标形成更强的相互作用,为开发高效杀螨剂提供了新的分子设计思路。
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关键词
sulfiflumin
中间体
杀螨活性
分子对接
量子化学计算
原文传递
含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚类化合物的合成与杀螨活性
被引量:
2
2
作者
熊文敏
陈锦彪
+4 位作者
包如胜
林健
田平义
刘祈星
周海峰
《农药学学报》
北大核心
2025年第4期638-647,共10页
三氟乙基硫醚类杀螨剂因新颖的结构和良好的杀螨效果被研究。为寻找高杀螨活性化合物,以sulfiflumin为先导化合物,在其噻唑烷酮基团上引入螺环季酮酸类杀螨剂的螺环结构,设计并合成25个含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚衍生物,采用核磁共振氢...
三氟乙基硫醚类杀螨剂因新颖的结构和良好的杀螨效果被研究。为寻找高杀螨活性化合物,以sulfiflumin为先导化合物,在其噻唑烷酮基团上引入螺环季酮酸类杀螨剂的螺环结构,设计并合成25个含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚衍生物,采用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)、碳谱(^(13)C NMR)和高分辨质谱(HRMS)对其结构进行表征。杀螨活性测试结果表明,在100 mg/L下,部分化合物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)和二斑叶螨(T.urticae)具有90%以上的杀螨活性,其中化合物VIIh对朱砂叶螨活性较高,半致死浓度(LC_(50))低至4.3 mg/L,稍高于sulfiflumin(1.1 mg/L)和乙唑螨腈(1.7 mg/L)。
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关键词
螺噻唑烷酮
三氟乙基硫醚
sulfiflumin
杀螨活性
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职称材料
题名
Sulfiflumin及其中间体的合成及杀螨活性
1
作者
唐盛东
杜晓文
刘东东
张静
张立新
机构
沈阳化工大学功能分子研究所
辽宁科技大学化学工程学院
广西思钺生物科技有限责任公司
出处
《农药》
北大核心
2026年第2期79-84,共6页
文摘
[目的]探索sulfiflumin在农业害螨防治领域的应用前景以及硫醚与手性亚砜官能团对三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物杀螨活性的影响。[方法]以2-氟-4-甲基苯胺为起始原料,经6步反应合成硫醚中间体SD-01,再经手性催化氧化制得R-构型亚砜化合物sulfiflumin。采用叶片喷雾法测定2者对朱砂叶螨的杀螨活性,运用分子对接技术预测sulfiflumin与乙酰胆碱酯酶的结合模式,通过Gaussian 16量子化学计算分析它们的前线轨道能级差。[结果]在2.5 mg/L质量浓度下,sulfiflumin和SD-01对朱砂叶螨的致死率均达100%;当质量浓度降至1.25、0.625 mg/L时,sulfiflumin仍保持100%致死率,而SD-01的致死率分别降至32.1%和6.7%。分子对接显示sulfiflumin与靶蛋白形成2条稳定氢键(键长2.1、2.2Å)。量子化学计算表明,sulfiflumin的HOMO-LUMO能隙(505.44 kJ/mol)较SD-01(510.34 kJ/mol)降低4.90 kJ/mol。[结论]Sulfiflumin在农业害螨综合防治领域展现出重要的应用潜力。硫醚向亚砜的结构转化显著提升了化合物的杀螨活性,亚砜结构有利于与生物靶标形成更强的相互作用,为开发高效杀螨剂提供了新的分子设计思路。
关键词
sulfiflumin
中间体
杀螨活性
分子对接
量子化学计算
Keywords
sulfiflumin
intermediate
acaricidal activity
molecular docking
quantum chemical calculation
分类号
TQ454.2 [化学工程—农药化工]
原文传递
题名
含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚类化合物的合成与杀螨活性
被引量:
2
2
作者
熊文敏
陈锦彪
包如胜
林健
田平义
刘祈星
周海峰
机构
三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室绿色制药技术与工艺研究中心
顺毅股份有限公司台州市绿色农业化学品开发重点实验室
出处
《农药学学报》
北大核心
2025年第4期638-647,共10页
基金
顺毅股份有限公司研发项目(No.SDHZ2021215)
国家自然科学基金(No.22278244)。
文摘
三氟乙基硫醚类杀螨剂因新颖的结构和良好的杀螨效果被研究。为寻找高杀螨活性化合物,以sulfiflumin为先导化合物,在其噻唑烷酮基团上引入螺环季酮酸类杀螨剂的螺环结构,设计并合成25个含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚衍生物,采用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)、碳谱(^(13)C NMR)和高分辨质谱(HRMS)对其结构进行表征。杀螨活性测试结果表明,在100 mg/L下,部分化合物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)和二斑叶螨(T.urticae)具有90%以上的杀螨活性,其中化合物VIIh对朱砂叶螨活性较高,半致死浓度(LC_(50))低至4.3 mg/L,稍高于sulfiflumin(1.1 mg/L)和乙唑螨腈(1.7 mg/L)。
关键词
螺噻唑烷酮
三氟乙基硫醚
sulfiflumin
杀螨活性
Keywords
spirothiazolidinone
trifluoroethyl sulfide
sulfiflumin
acaricidal activity
分类号
TQ454.2 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
Sulfiflumin及其中间体的合成及杀螨活性
唐盛东
杜晓文
刘东东
张静
张立新
《农药》
北大核心
2026
0
原文传递
2
含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚类化合物的合成与杀螨活性
熊文敏
陈锦彪
包如胜
林健
田平义
刘祈星
周海峰
《农药学学报》
北大核心
2025
2
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