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去对称化策略合成Ingramycin右部片断
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作者 孙默然 白磊阳 +3 位作者 向俊鸿 杨华 于德泉 刘宏民 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第1期364-369,共6页
在构筑天然产物英格拉霉素分子中的手性叔醇时,不采用常规的不对称合成及使用手性源的方法,利用分子本身结构上的对称性,首先合成对称的非手性前体化合物,然后在脂肪酶催化下进行选择性酯水解反应,既推进了官能团的转化,又构筑了合成上... 在构筑天然产物英格拉霉素分子中的手性叔醇时,不采用常规的不对称合成及使用手性源的方法,利用分子本身结构上的对称性,首先合成对称的非手性前体化合物,然后在脂肪酶催化下进行选择性酯水解反应,既推进了官能团的转化,又构筑了合成上具有挑战性、位阻较大的季碳立体中心.本路线以易得的烯丙基溴和乙酸乙酯为原料,经11步反应合成了英格拉霉素右部片断,总收率26.7%,ee值为50.84%. 展开更多
关键词 英格拉霉素 去对称化 脂肪酶 手性叔醇
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英格拉霉素右部片断的合成 被引量：1
2
作者 高凯歌 孙默然 +3 位作者 朱明 周航 曹其伟 杨华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第9期1939-1944,共6页
英格拉霉素右部片断含有挑战性的手性叔醇结构.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以D-丝氨酸为起始原料,经Wittig反应、[2,3]-Meisenheimer重排、NaBH4选择性还原酯基等15步反应,合成了英格拉霉素右部片断,总收率为28%... 英格拉霉素右部片断含有挑战性的手性叔醇结构.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以D-丝氨酸为起始原料,经Wittig反应、[2,3]-Meisenheimer重排、NaBH4选择性还原酯基等15步反应,合成了英格拉霉素右部片断,总收率为28%,ee值为90%. 展开更多
关键词 英格拉霉素 手性叔醇 [2 3]-Meisenheimer重排 WITTIG反应 NaBH4选择性酯还原
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