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丁烷型木脂素及衍生物的合成和生物活性 被引量:3
1
作者 夏亚穆 毕文慧 曹小平 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2008年第11期2178-2182,共5页
报道了一条合成丁烷木脂素的新路线.以芳香醛为起始原料,Stobbe缩合和烷基化反应为关键步骤,构建了木脂素骨架,再经拆分及还原,可得到相应的苏式和赤式异构体.经官能团转化得到5个丁烷木脂素和8个丁醚木脂素,其中3个天然产物为首次合成... 报道了一条合成丁烷木脂素的新路线.以芳香醛为起始原料,Stobbe缩合和烷基化反应为关键步骤,构建了木脂素骨架,再经拆分及还原,可得到相应的苏式和赤式异构体.经官能团转化得到5个丁烷木脂素和8个丁醚木脂素,其中3个天然产物为首次合成.对合成产物进行抗HIV病毒和和抗疱疹病毒活性研究,部分化合物显示出较高的抗病毒活性,而且骨架构型对活性影响较大. 展开更多
关键词 丁烷木脂素 stobbe缩合 烷基化反应 抗病毒活性
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倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的全合成 被引量:1
2
作者 夏亚穆 毕文慧 +1 位作者 王琦 郭英兰 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第5期684-690,共7页
报道了一条合成天然产物3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的方法.以香草醛为原料,经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架,然后再加氢、LiAlH4还原,产物经柱层析分离后得到两个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;它们分别与TsCl作用,... 报道了一条合成天然产物3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的方法.以香草醛为原料,经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架,然后再加氢、LiAlH4还原,产物经柱层析分离后得到两个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;它们分别与TsCl作用,发生分子内反应得到关键的四氢呋喃木脂素中间体meso-和threo-(±)-shonanin;最后,分别与MOM保护的阿魏酸缩合得到倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯和衍生物erythro-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯.合成采用汇聚法,经13步,以约8%~9%的总产率得到了目标产物. 展开更多
关键词 全合成 3 4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯 stobbe反应 倍半木脂素
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Threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成 被引量:1
3
作者 夏亚穆 王伟 +1 位作者 杨丰科 常亮 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2010年第5期947-952,共6页
报道了双木脂素threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成.以香草醛为原料,经过两步Sto-bbe反应构建木脂素骨架,然后再用LiAlH4还原、加氢后,产物经柱层析分离,得到2个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;根据其NMR... 报道了双木脂素threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成.以香草醛为原料,经过两步Sto-bbe反应构建木脂素骨架,然后再用LiAlH4还原、加氢后,产物经柱层析分离,得到2个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;根据其NMR,IR和HRMS等谱图确认发现,极性较小的产物threo-(±)-开环落叶松脂素为合成的关键中间体.threo-(±)-开环落叶松脂素与甲氧甲基(MOM)保护的阿魏酸缩合得到目标产物threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯.合成采用汇聚法,经11步,以约8%的总产率得到了目标产物.该合成方法具有原料价廉易得及操作简便的优点,并具有一定的实用价值. 展开更多
关键词 开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯 stobbe反应 双木脂素 全合成
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meso-去甲二氢愈创木酸和Machilin A的合成
4
作者 夏亚穆 王琦 +2 位作者 丁一宁 杨丰科 曹小平 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第6期1040-1043,共4页
报道了一条合成内消旋去甲二氢愈创木酸(meso-NDGA)和Machilin A的新路线.此路线通过两次Stobbe缩合构建木脂素结构骨架,经官能团转换,合成了meso-NDGA和Machilin A.该路线操作简便、实用性强.
关键词 去甲二氢愈创木酸 MachilinA stobbe缩合
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2-氯-5-甲氧基苯乙酮及3-甲氧基苯乙酮的Stobbe縮合
5
作者 黃耀曾 倪大男 湯如溶 《科学通报》 1959年第13期428-429,共2页
作者曾报导了四圜素和脫水四圜素的合成途径。我們拟定的另一合成金霉素及脫水金霉素的途径是从2-氯5-甲氧基苯乙酮(Ⅰ)的Stobbe縮合开始。以所获得的β-乙氧羰基-γ-(2-氯-5-甲氧基-苯基)Δ^(β,γ)戊烯酸(Ⅱ)环化成β-萘甲酸的衍生物... 作者曾报导了四圜素和脫水四圜素的合成途径。我們拟定的另一合成金霉素及脫水金霉素的途径是从2-氯5-甲氧基苯乙酮(Ⅰ)的Stobbe縮合开始。以所获得的β-乙氧羰基-γ-(2-氯-5-甲氧基-苯基)Δ^(β,γ)戊烯酸(Ⅱ)环化成β-萘甲酸的衍生物后,还原为醛(Ⅲ),再經一次Stobbe或Perkin縮合或其它反应,氢化,环化后可期获得(Ⅳ),然后再构造A环。显然,从(Ⅳ)合成脱二甲胺脱羟脱水金霉素(Ⅴ)不过是一般常規实驗而已。至于合成金霉素本身则可先将(Ⅱ)内酯化,破环后可期获得烷氧基酸(Ⅵ),經上述一系列步驟,最后可期获得金霉素。 展开更多
关键词 stobbe縮合 2-氯-5-甲氧基苯乙酮
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基于5-氯-2-甲基噻吩的新型俘精酸酐的合成及其光致变色性能测定 被引量:2
6
作者 贡志慧 胡炳成 余传明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第5期1152-1155,共4页
针对杂环俘精酸酐良好的光致变色性能,以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯为原料,经过氯代、乙酰化、Stobbe缩合等反应合成了(E)-2-[1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙亚基]-3-异丙亚基丁二酸酐,其结构经1H NMR,13C NMR,MS表征确认;初步考察了在不同... 针对杂环俘精酸酐良好的光致变色性能,以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯为原料,经过氯代、乙酰化、Stobbe缩合等反应合成了(E)-2-[1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙亚基]-3-异丙亚基丁二酸酐,其结构经1H NMR,13C NMR,MS表征确认;初步考察了在不同的光照时间下目标产物的光致变色性能. 展开更多
关键词 俘精酸酐 光致变色 stobbe缩合
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An Efficient Synthetic Method of Nordihydroguaiaretic Acid (NDGA) 被引量:5
7
作者 Ya Mu XIA Xiao Ping CAO +2 位作者 Kun PENG Xin Feng REN Xin Fu PAN 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2003年第4期359-360,共2页
Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) has been synthesized in nine steps from piperonal using Stobbe condensation as the key step with high yield. By this approach, five relative natural products were obtained.
关键词 Nordihydroguaiaretic acid PIPERONAL stobbe condensation.
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光致变色双呋喃俘精酸酐的合成及其在平行图象存储中的应用 被引量:2
8
作者 闫起强 陈懿 +4 位作者 姚保利 雷铭 王英利 黎甜楷 樊美公 《中国科学(B辑)》 CSCD 北大核心 2003年第3期226-232,共7页
通过两步Stobbe缩合反应合成了一种双杂环俘精酸研化合物,E,E-3,4-二[1-(5,5-二甲基-3-呋喃基)乙叉]-3,4-二氢呋喃-2,5-二酮(双呋喃俘精酸酐)。通过X射线单晶衍射,对目标产物的分子结构进行了研究,结果表明在该化合物中,2个反应中心的... 通过两步Stobbe缩合反应合成了一种双杂环俘精酸研化合物,E,E-3,4-二[1-(5,5-二甲基-3-呋喃基)乙叉]-3,4-二氢呋喃-2,5-二酮(双呋喃俘精酸酐)。通过X射线单晶衍射,对目标产物的分子结构进行了研究,结果表明在该化合物中,2个反应中心的距离分别是0.3394和0.3406um,有利于光环合反应。研究了该化合物在不同溶剂中的光致变色性行为,并对目标产物在平行图象光信息存储中的应用进行了探索。 展开更多
关键词 双呋喃俘精酸酐 光致变色材料 平行图象 光信息存储 分子结构 光环合反应 stobbe缩合反应
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Synthesis and application on parallel image storage of bisfurylfulgide
9
作者 闫起强 陈懿 +4 位作者 姚保利 黎甜楷 雷铭 王英利 樊美公 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 2003年第5期445-452,共8页
A bisfurylfulgide, E,E-3,4-bis[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]-3,4-dihydrofuran-2,5- dione, is synthesized by Stobbe condensation reaction. The molecular structure of target compound is confirmed by single crystal... A bisfurylfulgide, E,E-3,4-bis[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]-3,4-dihydrofuran-2,5- dione, is synthesized by Stobbe condensation reaction. The molecular structure of target compound is confirmed by single crystal X-ray crystallography analysis. It shows that the distances between two possible reaction sites of molecule are 0.3394 and 0.3406 nm respectively, which is favorable to photocyclization. The photochromic properties of this compound in different solvents are investigated, and the result shows that the compound exhibits excellent photochromic behavior. The primary result of applied research on parallel image storage is also presented. 展开更多
关键词 bisfurylfulgide photochromism optical information storage stobbe condensation EE form.
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