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Sonogashira反应研究的最新进展 被引量：15
1
作者 王晔峰 邓维 +1 位作者 刘磊 郭庆祥 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第1期8-24,共17页
对 Sonogashira 反应的最新研究进展作了综述. 详细地介绍了 Sonogashira 反应的最新优化、联串化、绿色化以及非 Pd 催化的 Sonogashira 反应等, 同时还综述了 Sonogashira 反应的机理研究.
关键词 sonogashira反应 交叉偶联反应 过渡金属催化 绿色化学
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铜催化Sonogashira交叉偶联反应的研究进展 被引量：6
2
作者 关金涛 未本美 +1 位作者 戴志群 张智勇 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2012年第8期508-512,共5页
过渡金属催化的Sonogashira反应是合成碳碳叁键的重要方法,此反应已广泛应用于天然产物、活性中间体和材料化学等。近年来,使用廉价的铜盐来代替钯做催化剂取得了明显的进展,对铜催化的Sonogashira反应的最新进展进行了总结和讨论。
关键词 sonogashira反应 偶联 铜 催化
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有机高分子负载的Sonogashira反应的研究进展 被引量：5
3
作者 王仙芳 唐星华 +1 位作者 张波 朱虹 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2011年第5期513-520,共8页
综述了有机高分子负载钯催化剂或反应底物的Sonogashira反应的研究进展;天然高分子壳聚糖负载钯(CS-Pd)作为非均相催化剂,表现出较高的催化活性,可以实现无碱水相反应,正被人们广泛关注。
关键词 sonogashira反应 高分子负载 非均相催化剂
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Sonogashira偶联反应的过渡金属催化剂研究进展 被引量：4
4
作者 阚文涛 胡睿 钟正坤 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第4期804-808,823,共6页
Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催... Sonogashira偶联反应是形成新的C—C键及炔基化的最有效方法之一,金属催化剂在其中起着重要的催化作用。综述了近年来Sonogashira偶联反应中新发展起来的过渡金属催化剂,重点介绍了新型钯类催化剂在绿色化中的应用,以及其它过渡金属催化剂在Sonogashira偶联反应中的应用。指出Pd/C催化剂有望成为Sonogashira反应工业化应用的生力军,并且,水的存在、合适的催化体系以及碱体系等反应条件的选择对改善反应的环境亲和性具有重要意义。 展开更多
关键词 sonogashira偶联反应 催化剂 过渡金属 钯 绿色化
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SiO_2-CS-PdCl_2催化碘代苯和苯乙炔的Sonogashira反应 被引量：2
5
作者 唐星华 王仙芳 +2 位作者 朱虹 张波 黄欣毅 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2011年第12期1662-1665,共4页
制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS)负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应以K2CO3作助催化剂,N2保护,在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并... 制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS)负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应以K2CO3作助催化剂,N2保护,在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并重点研究了反应条件和不同底物对反应的影响。实验表明,该体系产率可达到88%,且催化剂可以重复使用五次。 展开更多
关键词 SiO2-CS-PdCl2 sonogashira反应 负载催化剂 苯乙炔
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Sonogashira偶联反应合成炔基2(5H)-呋喃酮衍生物 被引量：3
6
作者 陈卫民 李冰洲 +1 位作者 胡磊 孙平华 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期677-678,704,共3页
2(5H)-呋喃酮化合物具有多种生物活性。以溴代2(5H)-呋喃酮为起始原料与三甲基硅基乙炔进行Sonogashira钯催化偶联反应得到3个炔基取代的2(5H)-呋喃酮化合物。对反应条件进行了研究,发现加入Pd(PPh3)2Cl2、CuI、Et3N的量分别为底物量的... 2(5H)-呋喃酮化合物具有多种生物活性。以溴代2(5H)-呋喃酮为起始原料与三甲基硅基乙炔进行Sonogashira钯催化偶联反应得到3个炔基取代的2(5H)-呋喃酮化合物。对反应条件进行了研究,发现加入Pd(PPh3)2Cl2、CuI、Et3N的量分别为底物量的10%、2%、物质的量比为1.5时,室温反应10min,产率最高。以1HNMR、13CNMR、MS及HRMS对产物的结构进行了确认。 展开更多
关键词 2(5H)-呋喃酮 sonogashira反应 合成
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超声辐射下醋酸钯催化Sonogashira偶联反应 被引量：3
7
作者 张国平 李品华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第1期117-119,共3页
超声辐射下无铜无胺无膦Pd(OAc)_2体系中进行Sonogashira偶联反应,建立了适用于碘代芳烃的Sonogashira芳基化反应的合成方法,此法具有反应条件温和、反应时间短、收率高的优点。
关键词 醋酸钯 超声辐射 sonogashira反应 碘代芳烃
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Pd(OAc)_2/TBAB催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应研究 被引量：1
8
作者 陶李明 刘文奇 周芸 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第2期196-199,共4页
研究了无铜、无配体、可回收利用的催化体系[Pd(OAc)2/TBAB]催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应,高产率地合成了一系列偶联产物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。催化实验结果表明,Pd(OAc)2/TBAB可回收重复使用3次,催化活... 研究了无铜、无配体、可回收利用的催化体系[Pd(OAc)2/TBAB]催化卤代芳烃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应,高产率地合成了一系列偶联产物,其结构经1H NMR和13C NMR表征。催化实验结果表明,Pd(OAc)2/TBAB可回收重复使用3次,催化活性基本不变。 展开更多
关键词 溴化四丁基铵 醋酸钯 sonogashira交叉偶联反应 合成 催化体系
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Pd／C在Sonogashira反应中的应用 被引量：1
9
作者 陈丽萍 候豪情 洪三国 《化工进展》 CAS CSCD 北大核心 2008年第5期687-692,共6页
介绍了异相催化剂Pd/C应用于Sonogashira反应的研究现状。Pd/C作为催化剂在Sonogashira反应中表现出超常的催化活性,能催化许多均相催化剂不能催化的反应,并通过改变反应的条件可实现无铜、无配体、水介质、有氧条件下的Sonogashira反应... 介绍了异相催化剂Pd/C应用于Sonogashira反应的研究现状。Pd/C作为催化剂在Sonogashira反应中表现出超常的催化活性,能催化许多均相催化剂不能催化的反应,并通过改变反应的条件可实现无铜、无配体、水介质、有氧条件下的Sonogashira反应,扩大了反应底物范围,使反应能在环境友好的条件下进行,进而实现其工业生产成为可能。 展开更多
关键词 PD/C sonogashira反应 异相催化 环境友好
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Sonogashira反应机理研究进展 被引量：3
10
作者 柯城 唐星华 +1 位作者 吴雪梅 郑重 《江西科学》 2008年第3期426-429,492,共5页
对Sonogashira反应机理进行了概述,着重介绍助催化剂碘化亚铜参与的反应机理,并对无铜的Sono-gashira反应机理也进行简单的概括。
关键词 sonogashira反应 钯化合物 亚铜盐 共催化剂 机理
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SiO_2/壳聚糖-PdCl_2催化碘代苯和苯乙炔的Sonogashira反应 被引量：1
11
作者 王仙芳 唐星华 +2 位作者 朱虹 黄欣毅 张波 《江西化工》 2011年第2期72-76,共5页
制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并重点研究了反应条件和不同底... 制备了二氧化硅/壳聚糖(SiO2/CS负载氯化钯(PdCl2)催化剂SiO2-CS-PdCl2,研究其在苯乙炔和碘代苯的Sonogashira反应中的活性。反应在无胺、无铜的乙醇/水溶液中进行,通过气相色谱对产物进行定性和定量分析;并重点研究了反应条件和不同底物对反应的影响。实验表明,该体系产率可达到88%,且催化剂可以重复使用五次。 展开更多
关键词 sonogashira反应 负载催化剂 苯乙炔 碘苯
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介孔碳负载钯催化剂的制备及其对Sonogashira偶联反应的催化性能研究 被引量：2
12
作者 邱会华 《广东石油化工学院学报》 2013年第4期16-18,共3页
通过简单方法合成了介孔碳负载钯催化剂,考察了该催化剂对Sonogahsira反应的催化效果,并优化了反应条件。
关键词 介孔碳 负载 钯 sonogashira反应
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一种高效可循环的有机介孔树脂负载的N-杂卡宾络合钯催化剂催化的Sonogashira反应(英文)
13
作者 于涛 李莹 +3 位作者 姚成福 吴海虹 刘月明 吴鹏 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第11期1712-1718,共7页
新型有机介孔材料FDU-15负载卡宾配体络合醋酸钯催化剂FDU-NHC/Pd(II)的制备方法简单,通过三步反应即可制得,采用X射线衍射、N2吸附-脱附和透射电镜等手段对催化剂进行了表征,并考察了它在Sonogashira偶联反应中的催化性能.结果表明,功... 新型有机介孔材料FDU-15负载卡宾配体络合醋酸钯催化剂FDU-NHC/Pd(II)的制备方法简单,通过三步反应即可制得,采用X射线衍射、N2吸附-脱附和透射电镜等手段对催化剂进行了表征,并考察了它在Sonogashira偶联反应中的催化性能.结果表明,功能化不影响FDU-15的有序介孔结构,仅其孔径、孔体积和BET比表面积有所减小.另外,该催化剂在Sonogashira偶联反应中表现出较高的催化活性,底物普适性好,无论是带有吸电子取代基还是供电子取代基的碘苯都能够得到较高的分离产率,且该催化剂分离简单,重复使用10次以上时,其催化性能基本保持不变. 展开更多
关键词 介孔聚合物 N-卡宾 sonogashira反应 钯催化剂 固载 多相催化剂
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5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的Sonogashira偶联反应 被引量：10
14
作者 李建晓 薛福玲 +2 位作者 谭越河 罗时荷 汪朝阳 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第14期1688-1696,共9页
以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira偶联反应,考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响,合成了28种新的2(5H)-呋喃酮衍生物,其结构用IR,1H NMR,13C NMR,MS和... 以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira偶联反应,考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响,合成了28种新的2(5H)-呋喃酮衍生物,其结构用IR,1H NMR,13C NMR,MS和元素分析等方法进行了表征.在优化的反应条件下,即反应溶剂为甲苯、催化剂为3 mol%Pd(PPh3)4和10 mol%CuI、碱为6 equiv.KF、反应时间72 h、反应温度30℃时,反应产率42%～84%.利用该Sonogashira偶联反应合成新型的多官能团烯二炔结构化合物,不仅合成途径简捷、反应条件温和,绝大部分反应产率中等以上,而且无需额外加入配体,适用于芳香的和脂肪的末端炔烃. 展开更多
关键词 5-取代-3 4-二卤-2(5H)-呋喃酮 末端炔烃 sonogashira偶联 烯二炔
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四膦配体/钯体系催化无铜Sonogashira偶联反应
15
作者 周蓉 阿斯古丽.吐尔地 丁彦丽 《广州化工》 CAS 2019年第4期35-36,118,共3页
以环己二胺为骨架的含氮四膦配体N,N,N',N'-四[(二苯基膦)甲基]环己二胺和钯组成的催化体系用于苯乙炔和芳卤的Sonogashira反应,该催化体系对卤代芳烃显示了良好的官能团容忍性。结果显示空间位阻的影响大于电子效应,通常能与... 以环己二胺为骨架的含氮四膦配体N,N,N',N'-四[(二苯基膦)甲基]环己二胺和钯组成的催化体系用于苯乙炔和芳卤的Sonogashira反应,该催化体系对卤代芳烃显示了良好的官能团容忍性。结果显示空间位阻的影响大于电子效应,通常能与金属配位使得金属催化剂失活而难以顺利反应的含N杂环化合物,3-溴喹啉以99%的收率获得相应的产物,活性较低的氯代底物,3-氯吡啶的目标产物产率为90%。 展开更多
关键词 钯催化 sonogashira反应 四膦配体
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Salan钛双齿配合物的Sonogashira合成后修饰反应研究 被引量：2
16
作者 赵添堃 王鹏 +3 位作者 姬明宇 李善家 杨明俊 蒲秀瑛 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第11期1385-1393,共9页
报道了一种通过钯催化Sonogashira反应对具抗癌活性的ONNO型“Salan”、“2,6-吡啶二甲酸”双配位钛化合物进行高效后修饰的方法学研究.通过Sonogashira反应直接向两个配体引入不同炔烃功能基团,共制备了20个新型的钛配合物.进一步通过... 报道了一种通过钯催化Sonogashira反应对具抗癌活性的ONNO型“Salan”、“2,6-吡啶二甲酸”双配位钛化合物进行高效后修饰的方法学研究.通过Sonogashira反应直接向两个配体引入不同炔烃功能基团,共制备了20个新型的钛配合物.进一步通过该方法学向钛配合物引入三苯乙炔基及癌细胞靶向分子雌炔醇.通过1H NMR和13C NMR、HRMS、UV-vis和IR等手段对所有配合物进行了结构表征.多数炔基活化的钛配合物对HeLa S3和Hep G2癌细胞在微摩尔范围内表现出显著提升的抑制活性,其中配合物3j[Salan2,4-dimethylTi^((IV))Dipic4-(3-(dimethylamino)prop-1-yn-1-yl)]的IC_(50)值较顺铂提升约一个数量级,是本研究中活性最强的Salan钛双齿配合物[3j,HeLa S3:IC_(50)=(0.5±0.1)μmol/L,Hep G2:IC_(50)=(0.7±0.2)μmol/L;顺铂,HeLa S3:IC_(50)=(3.3±0.2)μmol/L,Hep G2:IC_(50)=(6.0±1.1)μmol/L].针对芳炔和脂肪炔取代不同配体的代表配合物2a、2f、3a和3j开展的稳定性研究表明,向2位无取代Salan引入的炔基可通过电负性改变配合物的水稳定性,2a和2f水解出无抗癌活性的炔基Salan配体1a*,半数水解时间(t1/2)分别为5和10 h.炔基功能化2,6-吡啶二甲酸的配合物3a和3j含有2位甲基取代的Salan配体,它们在水环境中保持稳定.此外,本文总结和阐释了这类新型炔基功能化钛配合物的“结构-活性”关系,并对后续开发此类钛配合物的前景和策略做出了分析与展望. 展开更多
关键词 sonogashira反应 [SalanTi^(IV)Dipic]配合物 抗癌活性 炔基功能化 水稳定性
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含羟基氮杂环卡宾的咪唑盐前体的合成及其原位产生的卡宾配体在Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应中的应用 被引量：1
17
作者 白亚丽 李晓维 +3 位作者 肖雪冬 刘佳琦 杨俊娟 王君文 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第5期1258-1265,共8页
合成了四种含羟基官能团的四元杂环氮杂环卡宾前体咪唑盐,并用核磁共振、红外和单晶衍射等手段对化合物的结构进行了表征.这些咪唑盐前体与钯源PdCl_2(CH_3CN)_2组成的催化剂在碱(KOH)存在下可高效地催化SuzukiMiyaura偶联反应,该反应... 合成了四种含羟基官能团的四元杂环氮杂环卡宾前体咪唑盐,并用核磁共振、红外和单晶衍射等手段对化合物的结构进行了表征.这些咪唑盐前体与钯源PdCl_2(CH_3CN)_2组成的催化剂在碱(KOH)存在下可高效地催化SuzukiMiyaura偶联反应,该反应在叔丁醇/水(V∶V=1∶1)的混合溶剂中室温下即可进行,具有条件温和、收率高、绿色环保等优点.此外,PdCl_2(CH_3CN)_2/咪唑盐/CuI的混合催化剂体系即便在小装载量时对构建芳基炔类化合物的Sonogashira偶联反应也表现出良好的催化活性.其中,PdCl_2/咪唑盐3b催化剂对这两类偶联反应均表现出了高催化活性. 展开更多
关键词 羟基官能团 氮杂环卡宾 钯 SUZUKI偶联反应 sonogashira偶联反应
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离子液体中碘代芳烃与末端炔的Sonogashira反应的研究
18
作者 侯建国 《江西化工》 2009年第1期59-62,共4页
报道以碘代苯和末端炔为原料,以氯化钯和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc+PF6-)的混合体系为催化剂,在离子液体3-甲基-1-丁基咪唑六氟磷酸盐([BMIm][PF6])中的Sonogashira反应。实验表明,该催化体系极易与产物分离,重复使用七... 报道以碘代苯和末端炔为原料,以氯化钯和1,1’-双(二苯基膦)二茂钴六氟磷酸盐(dppc+PF6-)的混合体系为催化剂,在离子液体3-甲基-1-丁基咪唑六氟磷酸盐([BMIm][PF6])中的Sonogashira反应。实验表明,该催化体系极易与产物分离,重复使用七次后,其偶联产物的收率仍达90%以上。 展开更多
关键词 离子液体 绿色溶剂 sonogashira偶联反应 膦配体 循环使用
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水溶性氮杂环卡宾钯金属配合物催化的Sonogashira反应（英文） 被引量：1
19
作者 张春艳 刘建华 夏春谷 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2015年第8期1387-1391,共5页
成功合成了一种磺酸钠基团官能团化的水溶性氮杂环卡宾钯金属配合物.在无膦、以水作溶剂的反应条件下,这种水溶性卡宾钯金属配合物能高效催化碘代芳烃和端基炔烃的Sonogashira偶联反应,反应结束后,可以通过萃取的方式把催化剂从反应混... 成功合成了一种磺酸钠基团官能团化的水溶性氮杂环卡宾钯金属配合物.在无膦、以水作溶剂的反应条件下,这种水溶性卡宾钯金属配合物能高效催化碘代芳烃和端基炔烃的Sonogashira偶联反应,反应结束后,可以通过萃取的方式把催化剂从反应混合物中分离出来,该催化剂可以重复循环使用四次. 展开更多
关键词 氮杂环卡宾钯金属配合物 sonogashira反应 水 碘代芳烃 端基炔烃
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CuSO_4·5H_2O/NaAsc催化下碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应 被引量：1
20
作者 戚海棠 宋光琳 +1 位作者 权正军 王喜存 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第7期1855-1859,共5页
采用CuSO_4·5H_2O/NaAsc的均相催化体系,实现了碘代芳烃和末端炔烃的Sonogashira反应.此催化体系替代了一般的Pd/Cu结合磷配体的催化体系,具有催化剂廉价易得,后处理简单,反应在均相条件下进行等优点,符合绿色化学的要求.
关键词 碘代芳烃 末端炔烃 CuSO4·5H2O/NaAsc sonogashira偶联
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