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Cu(0)/Selectfluor体系催化的查尔酮的环氧化反应 被引量:1
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作者 张剑 汪衡 +2 位作者 任少波 张文霞 刘运奎 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第12期2650-2654,共5页
在Cu(0)/Selectfluor体系的作用下,以水为氧源,在温和的条件下实现了查尔酮的环氧化反应,制得了2,3-环氧-1,3-二芳基丙酮类化合物.通过考察催化剂前体、氧化剂的种类与用量、溶剂等因素对反应的影响,获得了最优的反应条件.该反应普适性... 在Cu(0)/Selectfluor体系的作用下,以水为氧源,在温和的条件下实现了查尔酮的环氧化反应,制得了2,3-环氧-1,3-二芳基丙酮类化合物.通过考察催化剂前体、氧化剂的种类与用量、溶剂等因素对反应的影响,获得了最优的反应条件.该反应普适性较好,各种取代的查尔酮皆能顺利地进行环氧化反应,并取得较高的收率,最高可达92%. 展开更多
关键词 铜催化 selectfluor 查尔酮 环氧化
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Cu(0)/Selectfluor体系催化的邻芳基磺酰亚胺的串联环化/芳构化反应:一种简便合成6H-菲啶的方法(英文) 被引量:1
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作者 郑立孟 施冬冬 +1 位作者 鲍汉扬 刘运奎 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第10期2821-2828,共8页
发展了Cu(0)/Selectfluor体系催化的邻芳基磺酰亚胺的串联环化/芳构化反应,于温和的反应条件下以中等到良好的产率简便、高效地构建了一系列6H-菲啶类化合物.机理研究表明,反应的关键步骤经历了由Cu(0)/Selectfluor体系现场原位产生XCuO... 发展了Cu(0)/Selectfluor体系催化的邻芳基磺酰亚胺的串联环化/芳构化反应,于温和的反应条件下以中等到良好的产率简便、高效地构建了一系列6H-菲啶类化合物.机理研究表明,反应的关键步骤经历了由Cu(0)/Selectfluor体系现场原位产生XCuOH(X=F,BF4)物种,进而诱导对C=N键的羟铜化反应和分子内C—H键胺化反应,从而合成了6H-菲啶类化合物. 展开更多
关键词 铜催化 selectfluor 6H-菲啶 环化反应 C—H键胺化
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Selectfluor介导的高效高选择性地脱除叔丁氧羰基方法研究(英文) 被引量:3
3
作者 曾逸杰 段岳 +1 位作者 赵辉 胡祥国 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第7期1712-1717,共6页
商品化的selectfluor[即1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐]具有不吸潮的特性,是一种被应用得最为广泛的氟代试剂.因此,发现并理解其新的反应特性对于应用该试剂具有非常重要的意义.本工作报道了selectflour可以用... 商品化的selectfluor[即1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐]具有不吸潮的特性,是一种被应用得最为广泛的氟代试剂.因此,发现并理解其新的反应特性对于应用该试剂具有非常重要的意义.本工作报道了selectflour可以用于选择性脱除双保护氨基上的一个叔丁氧羰基保护基.该方法具有条件温和、操作简单、化学选择性好等特点.跟其他方法相比,该脱保护方法有一定的应用价值,被成功应用于一系列氨基酸衍生物的脱保护,在医药上合成有潜在用途的嘌呤衍生物.以氘代乙腈为溶剂的核磁反应实验解释了为什么该反应需要等物质的量的selectfluor试剂. 展开更多
关键词 selectfluor 叔丁氧羰基 脱保护 选择性 合成
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Selectfluor作用下二芳基二硫醚和醇的双亚磺酰化反应制备亚磺酸酯 被引量:4
4
作者 刘爱遥 刘江 +2 位作者 梅海波 Gerd-Volker Röschenthaler 韩建林 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第7期1926-1933,共8页
报道了一种新型的由二芳基二硫醚和醇双亚磺酰化反应来制备亚磺酸酯的方法.在Selectfluor作为氧化剂的条件下,一分子二硫醚与两分子醇反应,能够顺利转化得到两分子亚磺酸酯产物.该反应无需金属催化剂,在简单温和的条件下即可进行,反应... 报道了一种新型的由二芳基二硫醚和醇双亚磺酰化反应来制备亚磺酸酯的方法.在Selectfluor作为氧化剂的条件下,一分子二硫醚与两分子醇反应,能够顺利转化得到两分子亚磺酸酯产物.该反应无需金属催化剂,在简单温和的条件下即可进行,反应产率很高.反应底物适用性广,含有不同取代基的二硫醚和醇,包括天然的手性醇类化合物,均能很好地发生反应得到相应的产物.该方法实现了简单条件下通过醇的亚磺酰化反应高效地构建亚磺酸酯,为亚磺酸酯及其衍生物的合成提供了一条新的途径. 展开更多
关键词 selectfluor 二硫醚 亚磺酰化 亚磺酸酯 C—O键断裂
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An efficient fluorination of β-ketosulfones promoted by a room-temperature ionic liquid at ambient conditions under ultrasound irradiation using Selectfluor^(TM) F-TEDA-BF_4 被引量:3
5
作者 Mohammad Reza Poor Heravi 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第12期1399-1402,共4页
The fluorination reaction involving a β-ketosulfones by Selectfluor^TM was efficiently promoted by the ionic liquid, [Hbim]BF4 (IL) as a reaction medium with methanol as co-solvent at room temperature under ultraso... The fluorination reaction involving a β-ketosulfones by Selectfluor^TM was efficiently promoted by the ionic liquid, [Hbim]BF4 (IL) as a reaction medium with methanol as co-solvent at room temperature under ultrasonic irradiation to afford the corresponding mono and difluoro-β-ketosulfones in excellent yields. The advantages of this method include among others the use of a recyclable, non-volatile ionic liquid, which promotes this protocol under room temperature without the requirement of any added catalyst under ultrasonic irradiation. 展开更多
关键词 FLUORINATION Ultrasound irradiation β-Ketosulfones selectfluor^TM Ionic liquids(ILs)
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无过渡金属参与下Selectfluor作为“无氟”官能化试剂在有机合成中的应用
6
作者 孔瑶蕾 孙晓彤 翁建全 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第9期2641-2657,共17页
Selectfluor是一种性能优越的商品化的亲电氟化试剂,广泛应用于氟化反应中.近年来Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在有机合成中得到较广泛的应用,尤其是利用Selectfluor与过渡金属的协同催化体系催化反应,取得了较大的进展.... Selectfluor是一种性能优越的商品化的亲电氟化试剂,广泛应用于氟化反应中.近年来Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在有机合成中得到较广泛的应用,尤其是利用Selectfluor与过渡金属的协同催化体系催化反应,取得了较大的进展.然而,该催化体系存在过渡金属价格昂贵、污染环境等问题.因此,Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在无过渡金属参与下的应用受到越来越多的关注.根据反应类型综述了无过渡金属参与下Selectfluor作为"无氟"官能化试剂在有机合成中的应用,并对其前景进行了展望. 展开更多
关键词 selectfluor “无氟”官能化试剂 无过渡金属 有机合成
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氟化试剂的研究进展及Selectfluor在有机合成中的应用 被引量:1
7
作者 刘园园 赵翊晓 +1 位作者 陈焱锋 杨先金 《有机氟工业》 CAS 2018年第3期54-64,共11页
在化合物分子结构中引入氟原子常常会引起其物理、化学性能的变化,以及药理生理活性的改变,因此,含氟化合物在医药、农药及功能材料等领域的作用备受关注。Selectfluor不仅是最有效和最受欢迎的亲电氟化试剂之一,而且作为强氧化剂也是... 在化合物分子结构中引入氟原子常常会引起其物理、化学性能的变化,以及药理生理活性的改变,因此,含氟化合物在医药、农药及功能材料等领域的作用备受关注。Selectfluor不仅是最有效和最受欢迎的亲电氟化试剂之一,而且作为强氧化剂也是几种有机化合物"无氟"官能化的方便介质或催化剂。综述了近年来常见的亲核、亲电氟化试剂的研究进展,重点对选择性氟试剂Selectfluor在有机合成中的应用进行了概述。 展开更多
关键词 氟化试剂 selectfluor
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Expedient chemoselective and catalyst-free synthesis of 3,3-difluorochroman-4-ones from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor
8
作者 Jian Xu Zhijie Kuang Qiuling Song 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2018年第6期963-966,共4页
An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalys... An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalyst-free conditions. This method showed excellent chemoselectivity and great functional groups tolerance. 展开更多
关键词 selectfluor o-Hydroxyarylenaminones CATALYST-FREE Chroman-4-one Fluorination reaction Fluorine-contained compound
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Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
9
作者 Yaolei Kong Wenxiu Xu +1 位作者 Xinghai Liu Jianquan Weng 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2020年第12期3245-3249,共5页
A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2 Hbenzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant.A variety of 2 H-benzothiazoles and alcohols could be tolerate... A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2 Hbenzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant.A variety of 2 H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated,providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated2 H-benzothiazoles in moderate to good yields.Besides,ethers were also compatible in this reaction,leading to corresponding C2 ether-substituted 2 H-benzothiazoles with high regioselectivity. 展开更多
关键词 Visible light-induced HYDROXYALKYLATION 2H-Benzothiazole Alcohol selectfluor
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Selectfluor氧化合成2-芳基苯并噻唑的新方法 被引量:1
10
作者 傅琴姣 张瑞芹 +2 位作者 裘浣沂 马仁超 马永敏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第9期3585-3592,共8页
开发了一种以芳基甲基酮或脂肪酮和2-氨基苯硫酚为原料,正丁醇为溶剂,120℃条件下经Selectfluor氧化合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法.通过改变底物芳基甲基酮上的取代基可以获得具有生物活性的药物中间体.
关键词 选择性氟试剂 2-芳基苯并噻唑 芳基甲基酮 2-氨基苯硫酚 氧化
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常用亲电N-F氟化试剂及其氟化机理研究进展
11
作者 徐占武 刘亚欣 《有机氟工业》 CAS 2024年第2期23-28,共6页
亲电氟化反应是将氟选择性引入有机化合物的最直接和最有用的方法之一。N-F类亲电氟化试剂彻底改变了将氟原子掺入重要的医药和农业化学品底物中的方法。自从最早的N-F氟化试剂在20世纪90年代商业化以来,它们的合成及反应活性已经被广... 亲电氟化反应是将氟选择性引入有机化合物的最直接和最有用的方法之一。N-F类亲电氟化试剂彻底改变了将氟原子掺入重要的医药和农业化学品底物中的方法。自从最早的N-F氟化试剂在20世纪90年代商业化以来,它们的合成及反应活性已经被广泛地研究。重点介绍了几种常用的N-F氟化试剂,并对相对氟化能力及氟化机理进行了讨论。 展开更多
关键词 N-F氟化试剂 N-氟吡啶盐 NFSI selectfluor 氟化能力 氟化机理
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3-苯基-8H-[1,2,3]三唑并[5,1-a]异吲哚类衍生物的合成
12
作者 张红萍 《广州化工》 CAS 2017年第6期58-60,共3页
邻溴苄醇经取代反应得邻溴苄氯,再与叠氮化钠取代得邻溴苄基叠氮,邻溴苄基叠氮与苯乙炔经Sonogashira交叉偶联反应得邻苯乙炔基苄基叠氮,然后以selectfluor为催化剂,在Me CN溶剂中通过环加成反应合成了3个3-苯基-8H-[1,2,3]三唑并[5,1-a... 邻溴苄醇经取代反应得邻溴苄氯,再与叠氮化钠取代得邻溴苄基叠氮,邻溴苄基叠氮与苯乙炔经Sonogashira交叉偶联反应得邻苯乙炔基苄基叠氮,然后以selectfluor为催化剂,在Me CN溶剂中通过环加成反应合成了3个3-苯基-8H-[1,2,3]三唑并[5,1-a]异吲哚类衍生物,总收率58%~85%,其结构通过GC-MS和NMR等手段进行表征。该方法采用非金属氟试剂催化叠氮与炔烃的环加成反应,为异吲哚的合成提供了新的思路。 展开更多
关键词 环加成 selectfluor试剂 异吲哚并1 2 3-三唑
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无金属催化合成3-苯基-4-卤代异喹啉类化合物
13
作者 张红萍 《广州化工》 CAS 2017年第9期66-68,共3页
以邻炔基苄基叠氮和卤盐为原料,利用无金属氟试剂selectfluor作为氧化剂氧化卤盐发生亲电交换反应产生亲电试剂,然后参与叠氮与炔烃的亲电环化反应合成3-苯基-4-氯代异喹啉。实验结果表明:无金属氟试剂selectfluor可以很好的氧化卤盐产... 以邻炔基苄基叠氮和卤盐为原料,利用无金属氟试剂selectfluor作为氧化剂氧化卤盐发生亲电交换反应产生亲电试剂,然后参与叠氮与炔烃的亲电环化反应合成3-苯基-4-氯代异喹啉。实验结果表明:无金属氟试剂selectfluor可以很好的氧化卤盐产生亲电试剂得到产率35%~84%的3-苯基-4-卤代异喹啉类化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和GC-MS表征。该方法反应条件温和、操作简单,并且在产物骨架中引入卤原子,为新官能团的引入提供了途径。 展开更多
关键词 邻炔基苄基叠氮化合物 selectfluor 氯代异喹啉
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2-氨基吡嗪衍生物在水相中的选择性氟化反应研究 被引量:4
14
作者 田亚伟 周刚 +1 位作者 赵晓明 淡文彦 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第12期962-966,共5页
2-氨基吡嗪衍生物广泛存在于天然产物、医药以及具有生物活性分子的结构中.目前含氟的氨基吡嗪化合物已在医药、农药等领域获得了应用.在活性分子中引入氟原子常常导致其化学、物理以及生物活性方面的变化,所以氨基吡嗪的氟化新方法的... 2-氨基吡嗪衍生物广泛存在于天然产物、医药以及具有生物活性分子的结构中.目前含氟的氨基吡嗪化合物已在医药、农药等领域获得了应用.在活性分子中引入氟原子常常导致其化学、物理以及生物活性方面的变化,所以氨基吡嗪的氟化新方法的研究备受关注.事实上,吡嗪的氟化方法报道很少.常利用Balz-Schiemann反应将氟引入芳环,但该方法不适用吡嗪,因为Balz-Schiemann反应使用强酸,而吡嗪很容易在强酸中分解.报道了2-氨基吡嗪衍生物的氟化新方法,该方法具有反应条件温和、选择性好、收率较高等特点,并应用于B-Raf酶抑制剂类似物的合成. 展开更多
关键词 2-氨基吡嗪 selectfluor 氟化 化学选择性 区域选择性
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一锅法合成医药中间体异吲哚并1,2,3-三唑的研究 被引量:1
15
作者 彭玲 胡辉 张红萍 《广州化工》 CAS 2016年第15期80-81,109,共3页
以Pd(PPh3)2Cl2/selectfluor为催化剂,在Et3N/THF/Me CN混合溶剂中,利用叠氮与炔烃的连串反应合成异吲哚并1,2,3-三唑医药中间体。研究了催化剂种类及其用量、反应温度、反应底物种类等因素对反应的影响,通过对产物进行GC-MS和NMR分析... 以Pd(PPh3)2Cl2/selectfluor为催化剂,在Et3N/THF/Me CN混合溶剂中,利用叠氮与炔烃的连串反应合成异吲哚并1,2,3-三唑医药中间体。研究了催化剂种类及其用量、反应温度、反应底物种类等因素对反应的影响,通过对产物进行GC-MS和NMR分析,得到了合成异吲哚并1,2,3-三唑的最佳反应条件为:邻碘苄基叠氮0.3 mmol,苯乙炔1.2 equiv,溶剂Et3N/THF/Me CN(1∶1∶1)3 mL,在Pd(PPh3)2Cl2(5mmol%)/selectfluor(2 equiv)的催化下,80℃条件下反应回流,产率达到58%-85%。 展开更多
关键词 连串反应 selectfluor试剂 异吲哚并1 2 3-三唑
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苯乙烯的同步硒化和烯基化反应
16
作者 王利敏 胡博 张万轩 《湖北大学学报(自然科学版)》 CAS 2022年第2期214-219,共6页
有机硒化合物在有机合成中应用广泛,研究向分子中引入硒的方法具有重要意义.在含氟氧化剂(Selectfluor)存在下,二苯基二硒醚与苯乙烯类物质发生加成反应,实现苯硒化.苯乙烯的碳碳双键与亲电性有机硒化物发生加成反应的同时,另一苯乙烯... 有机硒化合物在有机合成中应用广泛,研究向分子中引入硒的方法具有重要意义.在含氟氧化剂(Selectfluor)存在下,二苯基二硒醚与苯乙烯类物质发生加成反应,实现苯硒化.苯乙烯的碳碳双键与亲电性有机硒化物发生加成反应的同时,另一苯乙烯分子参与加成反应,生成β-碳连有苯硒基,α-碳连有烯基的产物,使苯乙烯类物质同时实现苯硒化和烯基化.在反应中加入三甲基氰基硅烷,反应产率明显提高.研究表明,以乙腈作为溶剂,加入三甲基氰基硅烷作为添加剂,在80℃进行反应时,苯乙烯类物质的反应产率为37%~58%.烷基烯如3-溴丙烯,1-己烯不能发生此反应. 展开更多
关键词 含氟氧化剂(selectfluor) 三甲基氰基硅烷 苯乙烯 硒化
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2,2-二氟丙烷-1,3-二胺的合成
17
作者 徐德志 刘立芬 +1 位作者 许丹倩 高从堦 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2012年第6期621-624,共4页
该文经氟化、酰胺化和还原3步反应合成了2,2-二氟丙烷-1,3-二胺(DFPDA)。以丙二酸二乙酯为基本原料,首先经选择性氟化剂1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷双氟硼酸盐(Selectfluor)氟化得第一中间体2,2-二氟丙二酸二乙酯(DFDEM),DF... 该文经氟化、酰胺化和还原3步反应合成了2,2-二氟丙烷-1,3-二胺(DFPDA)。以丙二酸二乙酯为基本原料,首先经选择性氟化剂1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷双氟硼酸盐(Selectfluor)氟化得第一中间体2,2-二氟丙二酸二乙酯(DFDEM),DFDEM再经氨水酰胺化反应得到第二中间体2,2-二氟丙二酰胺(DFMA),最后以硼烷为还原剂,将中间体DFMA还原得到最终产品2,2-二氟丙烷-1,3-二胺(DFPDA),总收率最高可达45%。考察了3步反应的工艺条件对产品收率的影响,结果表明,较理想的反应条件为:氟化反应温度0℃,n(丙二酸二乙酯):n(氢化钠):n(Selectfluor)=1:3:3,氟化反应收率达58.18%;酰胺化反应8 h,n(氨水):n(DFDEM)=5:1,酰胺化反应收率可达96%以上;在65℃还原反应3~4 h,n(DFMA):n(BH3)=1:7.5,还原反应收率达91.1%。用IR、1HNMR和GC-MS分析了每个产物的化学结构。 展开更多
关键词 2 2-二氟丙烷-1 3-二胺 丙二酸二乙酯 选择性氟化剂 氨水 硼烷 精细化工中间体
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Metal-free direct C(sp^(3))-H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
18
作者 Ke Yang Yi Li +3 位作者 Mengjie Song Shengfei Dai Zheng-Yi Li Xiaoqiang Sun 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2021年第1期146-149,共4页
Metal-free direct α-C(sp^(3))-H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described.This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-ben... Metal-free direct α-C(sp^(3))-H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described.This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields. 展开更多
关键词 METAL-FREE C(sp^(3))-H functionalization selectfluor 1 3-Benzooxathiin-4-one Organic synthesis
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1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸盐)氧化二苯二硒醚:烯烃的苯硒化方法 被引量:1
19
作者 田再文 刘泽 +1 位作者 余佩 张万轩 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2016年第10期1218-1220,共3页
在三氟甲磺酸银的催化下,二苯二硒醚被1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸盐)(Selectfluor)氧化后,分别与1-己烯烃、苯乙烯或其衍生物加成;在含有水或醇(如甲醇、乙醇、异丙醇)的二氯甲烷中(二氯甲烷与水或醇... 在三氟甲磺酸银的催化下,二苯二硒醚被1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸盐)(Selectfluor)氧化后,分别与1-己烯烃、苯乙烯或其衍生物加成;在含有水或醇(如甲醇、乙醇、异丙醇)的二氯甲烷中(二氯甲烷与水或醇的体积比为1∶1)反应,分别得到β-羟基或β-烷氧基苯硒醚,产率为72%-94%;探讨了反应条件及底物的适用范围。此方法具有反应条件温和、产率高的特点。 展开更多
关键词 氯甲基-氟-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸盐) 烯烃 二苯二硒醚 氧化 加成
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Direct Double Electrophilic Fluorination of Allenoic Acids and Tosylamides to Give 1,1-Difluoroallylic Heterocyclic Compounds 被引量:1
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作者 崔海峰 柴卓 +3 位作者 陆颖鹏 李鹏 赵刚 朱士正 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2011年第12期2744-2748,共5页
A novel and facile preparation of l,l-difluoroallyl substituted five-membered lactones or pyrrolidines in mod- erate yields through direct double electrophilic fluorination of 4,5-allenoic acids or tosylamides with Se... A novel and facile preparation of l,l-difluoroallyl substituted five-membered lactones or pyrrolidines in mod- erate yields through direct double electrophilic fluorination of 4,5-allenoic acids or tosylamides with SelectfluorTM F-TEAD-BF4 is described. 展开更多
关键词 selectfluor electrophilic fluorination 4 5-allenoic acid 4 5-allenoic tosylamide allyl difluoride
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