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见光诱导催化合成3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物 被引量:1
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作者 康建军 王津 陈艳 《化学研究与应用》 北大核心 2025年第1期230-236,共7页
建立了一种在温和条件下,用可见光催化合成一系列3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物的方法。该方法在室温条件下,以2-烯丙基-N-甲氧基苯甲酰胺为模板底物,以碘化钾作为光催化剂,25 W 460 nm的蓝色LED灯照射下,合成一系列3,4-二氢异喹啉... 建立了一种在温和条件下,用可见光催化合成一系列3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物的方法。该方法在室温条件下,以2-烯丙基-N-甲氧基苯甲酰胺为模板底物,以碘化钾作为光催化剂,25 W 460 nm的蓝色LED灯照射下,合成一系列3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮衍生物,最高产率可达到83%。该合成路径具有底物适用范围广、经济实用等特点,为3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮衍生物合成提供了一种经济简便的方法。 展开更多
关键词 可见光 2-烯丙基-N-甲氧基苯甲酰胺 3 4-二氢异喹啉-1(2h)- 异喹啉酮
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积雪草苷调控PIK3C3/DYNC2H1/TUB减轻转化生长因子-β1诱导的心肌成纤维细胞活化 被引量:1
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作者 曹策 杨丽丽 +4 位作者 宋鉴书 刘子馨 李磊 付建华 刘建勋 《中草药》 北大核心 2025年第14期5108-5118,共11页
目的探究积雪草苷抑制转化生长因子-β1(transforming growth factor-β1,TGF-β1)诱导的心肌成纤维细胞活化的作用机制。方法采用TGF-β1诱导建立心肌成纤维细胞活化模型,给予积雪草苷处理后,采用CCK-8法检测积雪草苷对TGF-β1诱导的... 目的探究积雪草苷抑制转化生长因子-β1(transforming growth factor-β1,TGF-β1)诱导的心肌成纤维细胞活化的作用机制。方法采用TGF-β1诱导建立心肌成纤维细胞活化模型,给予积雪草苷处理后,采用CCK-8法检测积雪草苷对TGF-β1诱导的心肌成纤维细胞活力的影响;采用免疫荧光检测积雪草苷对TGF-β1诱导的心肌成纤维细胞活化的影响;采用划痕实验检测积雪草苷对TGF-β1诱导的心肌成纤维细胞迁移能力的影响。通过GEO数据库筛选纤维化相关转录组数据,对差异表达基因进行基因本体(gene ontology,GO)功能及京都基因与基因组百科全书(Kyoto encyclopedia of genes and genomes,KEGG)通路富集分析,采用分子对接和分子动力学模拟检测积雪草苷与核心靶点的结合能力。通过q RT-PCR检测积雪草苷对核心靶点m RNA表达的影响,采用ELISA试剂盒检测积雪草苷对TGF-β1诱导的心肌成纤维细胞上清液中软骨寡聚蛋白(cartilage oligomeric protein,COMP)和甘露糖结合凝集素2(mannose-binding lectin 2,MBL2)水平的影响。结果积雪草苷显著抑制TGF-β1诱导的心肌成纤维细胞活化(P<0.05、0.01),并提高细胞迁移能力(P<0.01)。GEO数据库筛选出542个差异表达基因,主要影响MHCⅡ类蛋白复合物结合、浓缩染色体、超分子纤维组织等生物功能和吞噬体、细胞黏附分子、哮喘等信号通路。分子对接结果显示,积雪草苷与吞噬体通路中的磷脂酰肌醇3-激酶催化亚基3(phosphatidylinositol 3-kinase catalytic subunit 3,PIK3C3)、动力蛋白细胞质2重链1(dynein cytoplasmic 2 heavy chain 1,DYNC2H1)、微管蛋白(tubulin,TUB)结合密切。分子动力学模拟结果显示,积雪草苷可以促进PIK3C3的结构稳定。q RTPCR结果显示,积雪草苷显著下调PIK3C3、DYNC2H1、TUB的m RNA表达(P<0.01)。ELISA结果显示,积雪草苷显著降低COMP和MBL2的释放(P<0.01)。结论积雪草苷可以通过抑制PIK3C3、DYNC2H1、TUB的表达,抑制吞噬体的形成,进而减少COMP、MBL2等促纤维化因子的释放,降低心肌成纤维细胞活化,减轻TGF-β1诱导的细胞损伤。 展开更多
关键词 积雪草苷 心肌成纤维细胞 转化生长因子-Β1 纤维化 吞噬体 PIK3C3 DYNC2h1 TUB
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基于Nrf2/HO-1/NQO1信号通路探讨益肾通络方改善糖尿病肾脏病小鼠氧化应激损伤的机制 被引量:1
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作者 张轶斐 白雪慧 +9 位作者 曹梓静 张泽钰 唐靖怡 席俊羽 张术姣 张帅星 谢亦冉 吴宇琪 刘忠杰 刘伟敬 《中国实验方剂学杂志》 北大核心 2025年第5期41-51,共11页
目的:基于核因子E_(2)相关因子2/血红素加氧酶-1/NAD(P)H醌还原酶1(Nrf2/HO-1/NQO1)信号通路,探讨益肾通络方对糖尿病肾脏病(DKD)小鼠氧化应激损伤的干预作用及机制。方法:采用SPF级雄性C57BL/6小鼠进行研究,分为正常组10只,造模组50只... 目的:基于核因子E_(2)相关因子2/血红素加氧酶-1/NAD(P)H醌还原酶1(Nrf2/HO-1/NQO1)信号通路,探讨益肾通络方对糖尿病肾脏病(DKD)小鼠氧化应激损伤的干预作用及机制。方法:采用SPF级雄性C57BL/6小鼠进行研究,分为正常组10只,造模组50只,采用腹腔注射链脲佐菌素(STZ)建立DKD模型。造模组随机分为模型组、司美格鲁肽组(40μg·kg^(-1))、益肾通络方高、中、低剂量组(18.2、9.1、4.55 g·kg^(-1)),每组10只,连续给药12周。留取标本后测定小鼠血糖、24 h尿蛋白;计算肾脏指数(KI);检测肌酐(SCr)、尿素氮(BUN)、丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸氨基转移酶(AST);苏木素-伊红(HE)、过碘酸-希夫(PAS)、过碘酸-六胺银(PASM)、马松(Masson)染色观察各组肾组织病理改变;酶联免疫吸附测定法(ELISA)试剂盒检测β_(2)-微球蛋白(β_(2)-MG)、中性粒细胞明胶酶相关脂质运载蛋白(NGAL)、肾损伤分子-1(KIM-1)、肝脂肪酸结合蛋白(L-FABP)、一氧化氮合酶(NOS)、谷胱甘肽(GSH)、总抗氧化能力(T-AOC)和8-羟基脱氧鸟苷(8-OHdG)表达水平;免疫组化染色观察Kelch样环氧氯丙烷相关蛋白1(Keap1)、丙二醛(MDA)蛋白表达;实时荧光定量聚合酶链式反应(Real-time PCR)和蛋白免疫印迹法(Western blot)检测Nrf2/HO-1/NQO1 mRNA和蛋白表达水平。结果:与正常组比较,DKD模型组小鼠血糖、24 h尿蛋白水平、KI、SCr、BUN、ALT升高,肾小球肥大、肾小管扩张、基底膜增厚、系膜增生、胶原沉积,β_(2)-MG、NGAL、KIM-1、L-FABP水平增高,NOS、8-OHdG水平升高,GSH、T-AOC水平降低,MDA、Keap1表达增多,Nrf2、HO-1、NQO1、GCLC均表达降低(P<0.05);与模型组比较,司美格鲁肽及益肾通络方组中、高剂量组血糖、24 h尿蛋白水平、KI、SCr、BUN、ALT降低,肾组织病理损伤有不同程度的改善,β_(2)-MG、NGAL、KIM-1、L-FABP表达降低,NOS、8-OHdG水平降低,GSH、T-AOC水平升高,MDA、Keap1表达减少,Nrf2、HO-1、NQO1、GCLC表达增加(P<0.05)。结论:益肾通络方可调控Nrf2/HO-1/NQO1信号通路对抗氧化应激,减轻肾小管损伤,从而实现DKD的肾脏保护作用。 展开更多
关键词 糖尿病肾脏病 氧化应激 基于核因子E_(2)相关因子2(Nrf2)/血红素加氧酶-1(hO-1)/NAD(P)h醌还原酶1(NQO1)信号通路 益肾通络方
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一种新型Zn(Ⅱ)配合物绿色催化合成2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
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作者 杨瑞杰 王鑫 +3 位作者 朱志慧 徐一铭 宋志国 王敏 《有机化学》 北大核心 2025年第12期4375-4383,共9页
在溶剂热条件下,以四水合硫酸锌(ZnSO_(4)·4H_(2)O)、4-羟基苯磺酸钠二水合物(C_(6)H_(5)NaO_(4)S·2H_(2)O)、1,6-二(1H-1,2,4-三氮唑)己烷(btx)为原料合成了一种新的锌配合物[Zn(btx)_(2)(H_(2)O)_(4)]·(p-HOC_(6)H_(4)... 在溶剂热条件下,以四水合硫酸锌(ZnSO_(4)·4H_(2)O)、4-羟基苯磺酸钠二水合物(C_(6)H_(5)NaO_(4)S·2H_(2)O)、1,6-二(1H-1,2,4-三氮唑)己烷(btx)为原料合成了一种新的锌配合物[Zn(btx)_(2)(H_(2)O)_(4)]·(p-HOC_(6)H_(4)SO_(3))_(4).通过X射线单晶衍射、红外光谱、X射线粉末衍射、氮气吸附-脱附测试、扫描电镜对其进行了表征.考察了该配合物催化芳香醛与邻氨基苯甲酰胺合成2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的性能.实验结果表明,使用少量的催化剂,在短时间内可以得到较高的产率;芳香醛苯环上取代基位置相同时,取代基的吸电子能力越强,产物产率越高.运用Gaussian16程序对16种不同结构的芳香醛分子分别进行优化计算,计算结果可得,当取代基位置相同时,取代基的吸电子能力越强,芳香醛的最低未占据分子轨道(LUMO)能量越低,反应活性越强,有助于反应的顺利进行,与催化实验的结论相吻合.最后采用密度泛函理论推测出锌配合物的活性位点,阐述了其作为催化剂催化合成2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮可能的反应机理. 展开更多
关键词 2-取代-2 3-二氢喹唑啉-4(1h)- 锌配合物 理论计算 催化机理
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铑(Ⅲ)催化的2-芳基苯并咪唑与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮的C—H烯丙基化反应
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作者 万贝 陈玉婷 +3 位作者 文睦豪 麦少瑜 邱峰 杜庆锋 《化学学报》 北大核心 2025年第10期1129-1133,共5页
烷基取代的2-芳基苯并咪唑类化合物的合成通常需要高度官能团化的起始原料(如醛类与邻苯二胺),并在苛刻反应条件下进行.由于咪唑类化合物易得及其固有的过渡金属导向能力,直接实现C—H键烷基化是一种更合理且极具吸引力的策略.报道了一... 烷基取代的2-芳基苯并咪唑类化合物的合成通常需要高度官能团化的起始原料(如醛类与邻苯二胺),并在苛刻反应条件下进行.由于咪唑类化合物易得及其固有的过渡金属导向能力,直接实现C—H键烷基化是一种更合理且极具吸引力的策略.报道了一种铑(Ⅲ)催化的2-芳基苯并咪唑与易得原料4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮的C—H烯丙基化反应.该策略反应条件温和,可规模化放大,并具有广泛的官能团兼容性,无需保护基即可高效实现结构多样性底物的偶联. 展开更多
关键词 铑(Ⅲ)催化反应 C—h活化 2-芳基苯并咪唑 4-乙烯基-1 3-二氧戊环-2- C—h烯丙基化
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无外加电解质条件下电化学促进喹喔啉-2(1H)-酮和苄氯的脱氯苄基化反应
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作者 文延萃 朱丽君 +4 位作者 易荣楠 沈超 祝海涛 王祖利 何卫民 《化学学报》 北大核心 2025年第10期1124-1128,共5页
有机电化学合成利用电能驱动合成反应的进行,无需使用传统的化学氧化还原试剂,具有反应条件温和、反应易调控、环境友好等优点.然而,绝大部分电化学反应都需使用化学计量的无机盐作为支持电解质来提高反应液的导电率,影响了反应的实用性... 有机电化学合成利用电能驱动合成反应的进行,无需使用传统的化学氧化还原试剂,具有反应条件温和、反应易调控、环境友好等优点.然而,绝大部分电化学反应都需使用化学计量的无机盐作为支持电解质来提高反应液的导电率,影响了反应的实用性.因此,发展无需外加电解质的电化学合成反应具有重要的研究意义.3-苄基喹喔啉-2(1H)-酮具有广泛的生物学活性和药理活性,该类化合物的合成备受科研工作者的重视.本工作以价廉易得的苄氯为苄基化试剂,发展了一种无需外加电解质的电化学促进喹喔啉-2(1H)-酮和苄氯的脱氯交叉偶联反应,以69%~88%的收率合成了27种3-苄基喹喔啉-2(1H)-酮化合物.该方法具有反应条件温和绿色、位点选择性高、操作简单等优点,为3-苄基喹喔啉-2(1H)-酮及其衍生物的制备提供了一种高效绿色的新方法. 展开更多
关键词 有机电合成 苄氯 喹喔啉-2(1h)- 苄基化反应 无电解质
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7-氯-4-羟基-1,6-萘啶-2(1H)-酮的合成研究
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作者 李俊澄 潘学坤 +1 位作者 赵禹豪 陆群 《化学研究》 2025年第5期500-503,共4页
以廉价的1,3-丙酮二羧酸二乙酯和原甲酸三乙酯为起始原料,经胺化关环、氯代、氨化、水解、缩合关环、水解脱羧等八步反应合成化合物7-氯-4-羟基-1,6-萘啶-2(1H)-酮,总收率约为20%。中间产物和目标产物经1H NMR、13C NMR和HRMS等表征确... 以廉价的1,3-丙酮二羧酸二乙酯和原甲酸三乙酯为起始原料,经胺化关环、氯代、氨化、水解、缩合关环、水解脱羧等八步反应合成化合物7-氯-4-羟基-1,6-萘啶-2(1H)-酮,总收率约为20%。中间产物和目标产物经1H NMR、13C NMR和HRMS等表征确定。该合成方法具有操作简便、纯度高、重复性好等优点。 展开更多
关键词 1 3-丙酮二羧酸二乙酯 原甲酸三乙酯 7--4-羟基-1 6-萘啶-2(1h)- 合成
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白皮杉醇通过抑制HMGB1/TLR4/NF-κB信号通路减轻多柔比星诱导的H9c2心肌细胞损伤
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作者 吴其芮 杨秋实 +3 位作者 汪雅玲 贺武斌 王一 黄建华 《中国现代应用药学》 北大核心 2025年第5期735-742,共8页
目的探讨白皮杉醇对多柔比星(doxorubicin,DOX)引起的H9c2心肌细胞损伤的保护作用及机制。方法分组培养H9c2大鼠心肌细胞后,加入终浓度为1μmol·L^(-1)的DOX和梯度浓度的白皮杉醇处理24h,应用MTT法检测细胞存活率,并筛选出最佳联... 目的探讨白皮杉醇对多柔比星(doxorubicin,DOX)引起的H9c2心肌细胞损伤的保护作用及机制。方法分组培养H9c2大鼠心肌细胞后,加入终浓度为1μmol·L^(-1)的DOX和梯度浓度的白皮杉醇处理24h,应用MTT法检测细胞存活率,并筛选出最佳联合给药浓度。采用Hoechst 33342染色及流式细胞术检测H9c2心肌细胞的凋亡情况。采用DCFH-DA染色荧光显微镜照相检测ROS水平。Western blotting检测细胞凋亡蛋白Bcl-2、Bax、Cleaved caspase-3蛋白表达水平,并使用TLR4激动剂脂多糖进一步验证白皮杉醇与HMGB1/TLR4/NF-κB信号通路的关系。结果MTT表明DOX可以导致H9c2心肌细胞活性明显降低,而白皮杉醇可抑制此过程。与正常对照组比较,AnnexinV-FITC/PI染色和Heochest 33342染色表明白皮杉醇可以降低DOX诱导的H9c2心肌细胞的凋亡率。ROS染色结果显示,白皮杉醇对DOX干预后细胞ROS水平的升高有明显降低作用,Westernblotting结果表明白皮杉醇可以一定程度上促进DOX干预后抗凋亡蛋白Bcl-2表达,抑制促凋亡蛋白(Bax、Cleaved caspase-3)的表达,进一步研究发现白皮杉醇能够抑制DOX引起的H9c2心肌细胞内TLR4蛋白水平的升高,而TLR4激动剂脂多糖逆转了这一作用。结论白皮杉醇可能通过抑制HMGB1/TLR4/NF-κB通路改善DOX诱导的H9c2心肌细胞损伤。 展开更多
关键词 白皮杉醇 多柔比星 h9C2心肌细胞 高迁移率族蛋白B1/Toll样受体4/核因子-κB通路
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3-(哌啶-4-基)喹啉-2(1H)-酮的新制备方法
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作者 冯成亮 姚文瑾 +2 位作者 张民 朱志杰 陈峻青 《当代化工研究》 2025年第21期191-193,共3页
为了提高抗偏头痛药物Zavegepant的关键中间体3-(哌啶-4-基)喹啉-2(1H)-酮的合成效率,设计了一条新的合成路线。以2-硝基苯甲酰氯和丙二酸二乙酯为起始原料,经过α-C-酰化、脱羧、还原、分子内酰化、Knoevenagel缩合、还原,最后经脱Boc... 为了提高抗偏头痛药物Zavegepant的关键中间体3-(哌啶-4-基)喹啉-2(1H)-酮的合成效率,设计了一条新的合成路线。以2-硝基苯甲酰氯和丙二酸二乙酯为起始原料,经过α-C-酰化、脱羧、还原、分子内酰化、Knoevenagel缩合、还原,最后经脱Boc和消除反应,高效合成了3-(哌啶-4-基)喹啉-2(1H)-酮。产物与中间体结构经^(1)H NMR和^(13)CNMR确证。该合成路线,操作简便,无危险工艺,总收率达到61.5%,该工艺适合工业化生产,并且能够降低Zavegepant的生产成本。 展开更多
关键词 Zavegepant 3-(哌啶-4-基)喹啉-2(1h)- KNOEVENAGEL缩合 还原
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二溴海因介导喹喔啉-2(1H)-酮类化合物C7位选择性溴化
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作者 胡若颖 陈腾文 +5 位作者 郑力升 郭景炜 何宇雨 洪朝国 杨凯 刘昭文 《赣南医科大学学报》 2025年第12期1146-1151,1184,共7页
目的:探究喹喔啉-2(1H)-酮类化合物C7位选择性直接溴化的合成方法。方法:以喹喔啉-2(1H)-酮类化合物为原料,二溴海因作为溴化试剂,在无金属催化剂作用下合成7-溴-喹喔啉-2(1H)-酮类化合物。结果:确定7-溴-喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的最... 目的:探究喹喔啉-2(1H)-酮类化合物C7位选择性直接溴化的合成方法。方法:以喹喔啉-2(1H)-酮类化合物为原料,二溴海因作为溴化试剂,在无金属催化剂作用下合成7-溴-喹喔啉-2(1H)-酮类化合物。结果:确定7-溴-喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的最佳反应条件为:二溴海因投料量(0.6 equiv.),甲烷磺酸为添加剂,乙醇为溶剂,反应温度60℃,反应时间3 h,且目标化合物的结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS确证。结论:本研究采用廉价易得的二溴海因作为溴化试剂,建立了一种简单、高效、条件温和的喹喔啉-2(1H)-酮类化合物C7位直接溴化方法。该方法操作简便、区域选择性好,在天然产物与药物分子的后期修饰中具有潜在的应用价值。 展开更多
关键词 喹喔啉-2(1h)- 二溴海因 区域选择性 溴化
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血红素加氧酶-1融合蛋白PEP-1-HO-1的制备及在大鼠H9c2心肌细胞的转导 被引量:10
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作者 颜学滔 王焱林 +2 位作者 王家宁 王成夭 何祥虎 《武汉大学学报(医学版)》 CAS 北大核心 2010年第4期421-425,F0002,共6页
目的:制备血红素加氧酶-1(HO-1)融合蛋白PEP-1-HO-1,观察融合蛋白在大鼠H9c2心肌细胞的转导。方法:设计合成hHO-1 PCR引物,扩增hHO-1 cDNA片段;采用PCR靶向克隆法将扩增产物与含有相同酶切位点载体质粒pET15b-PEP-1进行重组,扩增质粒,... 目的:制备血红素加氧酶-1(HO-1)融合蛋白PEP-1-HO-1,观察融合蛋白在大鼠H9c2心肌细胞的转导。方法:设计合成hHO-1 PCR引物,扩增hHO-1 cDNA片段;采用PCR靶向克隆法将扩增产物与含有相同酶切位点载体质粒pET15b-PEP-1进行重组,扩增质粒,双酶切鉴定和DNA测序;将测序和鉴定结果正确的重组质粒转化宿主菌Rosetta(DE3)pLysS,诱导表达融合蛋白PEP-1-HO-1,利用表达蛋白N端的组氨酸"标签"(His-tag)进行亲和层析纯化融合蛋白;SDS-PAGE和Western blotting对融合蛋白进行定性检测,Bradford法定量检测纯化后蛋白;融合蛋白孵育大鼠H9c2心肌细胞,免疫组化法观察融合蛋白在H9c2细胞的转导和分布,分光度法检测蛋白转导后的活性。结果:hHO-1 cDNA与pET15b-PEP-1重组成功,重组质粒pET15b-PEP-1-hHO-1经酶切鉴定含有hHO-1 cDNA,测序分析证实与GenBank提供的原始序列完全一致;重组质粒转化后经诱导和纯化得到了融合蛋白PEP-1-HO-1,浓度达到1.0 g/L;融合蛋白可以穿透H9c2心肌细胞胞膜,进入细胞后主要分布在胞质和胞核内并具有天然活性。结论:成功地构建了pET15b-PEP-1-hHO-1原核表达质粒,获得了可穿透H9c2心肌细胞膜的血红素加氧酶-1融合蛋白PEP-1-HO-1,为应用HO-1治疗缺血性疾病的研究奠定了基础。 展开更多
关键词 血红素加氧酶-1 PEP-1 融合蛋白 蛋白转导 h9C2细胞
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新型无毒离子液体催化“一锅煮”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:20
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作者 李明 郭维斯 +1 位作者 文丽荣 张秀丽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1062-1065,共4页
利用新型无毒离子液体(BMImSac)作催化剂,芳香醛、1,3-二羰基化合物和尿素或硫脲三组分“一锅煮”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.与传统方法相比,该法是一种操作简单、产率高、用时少的环境友好方法.
关键词 离子液体 BIGINELLI反应 合成 3 4-二氢嘧啶-2(1h)- 催化剂 无毒 嘧啶 二氢 二羰基化合物
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3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物的合成研究 被引量:4
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作者 吴纯鑫 戴立言 +1 位作者 陈英奇 翁志学 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第5期534-539,共6页
对3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物1,2,3(R= NO2,NH2,OH;R= H,NO2,NH2)的合成进行了研究。以苯胺和3-氯丙酰氯为原料,制得N-苯基-3-氯丙酰胺,然后经环合得到3,4-二氢-2(1H)喹啉酮,再经由硝化、还原、重氮化水解合成了一系列3,4-二氢-2(1H)... 对3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物1,2,3(R= NO2,NH2,OH;R= H,NO2,NH2)的合成进行了研究。以苯胺和3-氯丙酰氯为原料,制得N-苯基-3-氯丙酰胺,然后经环合得到3,4-二氢-2(1H)喹啉酮,再经由硝化、还原、重氮化水解合成了一系列3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物:6-硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(1a),6,8-二硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(1b),6-氨基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(2a),6,8-二氨基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(2b),6-氨基-8-硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(2c),6-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(3a)和6-羟基-8-硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(3b),其中化合物(2c)及(3b)为新化合物。单步产率均在86%以上,路线简单,操作简便,反应条件温和。采用MS,1HNMR对产品进行了定性及结构表征。 展开更多
关键词 3 4-二氢-2(1h)喹啉酮衍生物 6-硝基-3 4-二氢-2(1h)喹啉酮 6 8-二硝基-3 4-二氢-2(1h)喹啉酮 6-氨基-3 4-二氢-2(1h)喹啉酮 6 8-二氨基-3 4-二氢-2(1h)喹啉酮 6-氨基-8-硝基-3 4-二氢-2(1h)喹啉酮 6-羟基-3 4- -2(1h)喹啉酮 6-羟基-8-硝基-3 4-
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在离子液体中6-羟基-2(1H)喹啉酮的合成及反应性研究 被引量:7
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作者 孙莉 孙会 +4 位作者 吕雪皓 李东伟 郑人华 邓琼 裴文 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第12期1577-1581,共5页
6-羟基-2(1H)-喹啉酮是心血管和降压药物的重要中间体.设计合成了一种在[Bmim]AlCl4离子液体中合成6-羟基-2-(1H)-喹啉酮的新方法;研究了离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮母体环上羰基、氨基和不饱和键部位的化学反应.此法后处理简便,收率... 6-羟基-2(1H)-喹啉酮是心血管和降压药物的重要中间体.设计合成了一种在[Bmim]AlCl4离子液体中合成6-羟基-2-(1H)-喹啉酮的新方法;研究了离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮母体环上羰基、氨基和不饱和键部位的化学反应.此法后处理简便,收率高,是一种环境友好的绿色化学合成技术. 展开更多
关键词 6-羟基-2-(1h)-喹啉酮 离子液体 新合成方法 反应 绿色化学合成技术
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微波辐射促进选择性合成4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和嘧啶-2(1H)-酮 被引量:9
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作者 安琳 张玲 +4 位作者 郑友广 薛运生 牟杰 刘玲 刘毅 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第6期1108-1111,共4页
探讨了在微波加热条件下,芳香醛、取代苯乙酮和尿素的三组分反应在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中制得4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物,收率为68%~84%.若在反应体系中加入三甲基氯硅烷,该三组分反应则高产率(66%~87%)地生成相应... 探讨了在微波加热条件下,芳香醛、取代苯乙酮和尿素的三组分反应在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中制得4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物,收率为68%~84%.若在反应体系中加入三甲基氯硅烷,该三组分反应则高产率(66%~87%)地生成相应的脱氢产物4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮类化合物.该反应具有反应条件温和、产物收率高、操作方便等优点,为4,6-二芳基-嘧啶-2(1H)-酮类药物中间体的合成提供了一条全新的路线. 展开更多
关键词 嘧啶酮 3 4-二氢嘧啶-2(1h)- 微波合成 多组分反应 BIGINELLI反应
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新型氨基功能化碱性离子液体1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐催化四类取代2-氨基-4H-色烯衍生物的合成 被引量:11
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作者 窦辉 高思旖 +1 位作者 付召龙 刘士忠 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第7期1056-1063,共8页
设计合成了阴阳离子均具有碱性位点的新型氨基功能化碱性离子液体1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐([2-aemim]im,3),经ESIMS和1H NMR确定了结构.[2-aemim]im的碱性与氨基功能化的阳离子([2-amim]+)有关,但主要取决于咪唑阴离子(im-).TG-... 设计合成了阴阳离子均具有碱性位点的新型氨基功能化碱性离子液体1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐([2-aemim]im,3),经ESIMS和1H NMR确定了结构.[2-aemim]im的碱性与氨基功能化的阳离子([2-amim]+)有关,但主要取决于咪唑阴离子(im-).TG-DSC分析显示[2-aemim]im具有高的热稳定性.将[2-aemim]im用于催化水相介质中芳香醛、丙二腈和酚的三组分一锅法反应制备2-氨基-4H-色烯衍生物,阴阳离子之间表现出协同促进催化作用.该催化剂具有高效和底物作用范围广的特点,应用不同的酚类及类似物,如1-萘酚、2-萘酚、间苯二酚和环己二酮,以高产率得到了相应的不同官能团取代的2-氨基-4H-苯并[h]色烯(4a~4e),2-氨基-4H-苯并[f]色烯(5a~5e),2-氨基-4H-色烯(6a~6e)和2-氨基-4H-四氢色烯(7a~7e)四类2-氨基-4H-色烯衍生物.离子液体至少可以循环使用5次,催化活性无显著降低. 展开更多
关键词 氨基功能化 碱性离子液体 1-甲基-3-(2-氨基乙基)咪唑咪唑盐 2-氨基-4日-苯并f剀色烯 2-氨基-4h-苯并阴色烯 2-氨基-4h-色烯 2-氨基-4h四氢色烯
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含3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮结构查尔酮衍生物的合成及蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B抑制活性研究 被引量:7
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作者 孙良鹏 姜哲 +4 位作者 高立信 李英哲 孙立云 李佳 朴虎日 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第11期2108-2114,共7页
蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)作为胰岛素和瘦素信号转导通路的负调节因子,已成为治疗糖尿病和肥胖症的潜在靶标.为了寻找非磷酸酯类PTP1B抑制剂,设计、合成了一系列含3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮结构的新型查尔酮衍生物,并对化合物进行了PTP1B... 蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)作为胰岛素和瘦素信号转导通路的负调节因子,已成为治疗糖尿病和肥胖症的潜在靶标.为了寻找非磷酸酯类PTP1B抑制剂,设计、合成了一系列含3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮结构的新型查尔酮衍生物,并对化合物进行了PTP1B抑制活性测定.结果显示,所有化合物对PTP1B均显示出较强的抑制活性,其中化合物(E)-6-{4-[3-(4-氯苯基)-3-氧代-1-丙烯基]苄氧基}-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮(4e)和(E)-6-{4-[3-(3-溴苯基)-3-氧代-1-丙烯基]苄氧基}-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮(4i)活性最佳,IC50分别为(4.64±0.38)和(4.36±0.41)μmol/L. 展开更多
关键词 查尔酮 3 4-二氢-2(1h)-喹啉酮 PTP1B抑制剂
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GLP-1对AGEs诱导H9C2心肌细胞凋亡的保护作用研究 被引量:20
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作者 张军 谷翔 +6 位作者 黄问银 张普华 殷嫦嫦 于欢 张义平 王丽丽 李卫东 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2017年第1期120-126,共7页
目的研究胰高血糖素样肽素-1(glucogon like pep tide-1,GLP-1)对晚期糖基化终产物(advanced glycation end products,AGEs)诱导H9C2心肌细胞凋亡的保护作用机制。方法体外培养H9C2细胞,实验分为4组:正常对照组、100 mg·L^(-1)AGE... 目的研究胰高血糖素样肽素-1(glucogon like pep tide-1,GLP-1)对晚期糖基化终产物(advanced glycation end products,AGEs)诱导H9C2心肌细胞凋亡的保护作用机制。方法体外培养H9C2细胞,实验分为4组:正常对照组、100 mg·L^(-1)AGEs试验组、AGEs(100 mg·L^(-1))+GLP-1(10 nmol·L^(-1))组、AGEs(100 mg·L^(-1))+NAC(5 mmol·L^(-1))组,处理24 h。通过CCK-8比色法检测细胞存活率,相差显微镜观察细胞形态,双氯荧光素(DCFH-DA)染色荧光显微镜摄片观察细胞内活性氧(ROS)水平;RT-PCR法测定Bax、Bcl-2 mRNA基因的表达;运用Hoechst 33258检测试剂盒及流式细胞术检测心肌细胞的凋亡率,Western blot检测凋亡相关蛋白Bax、Bcl-2的表达量。结果与正常组相比,100 mg·L^(-1)AGEs组降低H9C2细胞生存率,活性氧(ROS)生成量增加;与AGEs组相比,AGEs+GLP-1组细胞生成率提高,活性氧(ROS)生成量减少。与正常组相比,AGEs组促凋亡蛋白Bax表达增加,抑制凋亡蛋白Bcl-2减少,细胞凋亡率升高;AGEs+GLP-1组较AGEs组下调促凋亡蛋白Bax,上调凋亡抑制蛋白Bcl-2,细胞凋亡率减少。结论 GLP-1对AGEs诱导的心肌细胞凋亡具有保护作用,其保护机制与减少活性氧(ROS)有关。 展开更多
关键词 胰高血糖素样肽素-1 糖基化终产物 活性氧 h9C2心肌细胞 凋亡 心肌保护 机制
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3,3′-二硝基-5,5′-偶氮-1H-1,2,4-三唑的合成与晶体结构 被引量:4
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作者 贾思媛 王锡杰 +2 位作者 王伯周 熊存良 刘愆 《火炸药学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第1期25-28,39,共5页
以3-氨基-5-硝基-1H-1,2,4-三唑(ANTA)为原料,经过氧化合成3,3′-二硝基-5,5′-偶氮-1H-1,2,4-三唑(DNAT),采用红外光谱、核磁共振、元素分析等鉴定了产品结构。探讨了偶氮反应的机理和关键影响因素,确定了最佳的反应条件。测试了DNAT... 以3-氨基-5-硝基-1H-1,2,4-三唑(ANTA)为原料,经过氧化合成3,3′-二硝基-5,5′-偶氮-1H-1,2,4-三唑(DNAT),采用红外光谱、核磁共振、元素分析等鉴定了产品结构。探讨了偶氮反应的机理和关键影响因素,确定了最佳的反应条件。测试了DNAT的部分性能,H50为17.08 cm(落锤5 kg);摩擦感度60%(表压3.92、摆角90°)。培养了DNAT单晶,四元衍射分析表明:DNAT.4H2O晶体属于单斜晶系,空间群为P 2(1)/n,晶体密度为1.550 g/cm。 展开更多
关键词 有机化学 3-氨基-5-硝基-1h-1 2 4-三唑 3 3’-二硝基-5 5’-偶氮-1h 1 2 4-三唑 DNAT ANTA 偶氮化合物 有机合成 晶体结构
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离子液体中6-(2,3-环氧丙氧基)-2(1H)-喹啉酮及其衍生物的合成 被引量:9
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作者 裴文 邓琼 +1 位作者 王海滨 孙莉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第3期364-367,共4页
6-(3-氨基-2-羟基丙基)-2-(1H)-喹啉酮衍生物被发现具有新的正性肌力的活性.设计合成了一系列新的氨丙醇类喹啉酮化合物.首先研究了6-羟基-2-(1H)-喹啉酮环氧化物2在离子液体中的合成,该反应后处理简便,收率高,对环境友好.然后用合成得... 6-(3-氨基-2-羟基丙基)-2-(1H)-喹啉酮衍生物被发现具有新的正性肌力的活性.设计合成了一系列新的氨丙醇类喹啉酮化合物.首先研究了6-羟基-2-(1H)-喹啉酮环氧化物2在离子液体中的合成,该反应后处理简便,收率高,对环境友好.然后用合成得到的2-(1H)-喹啉酮环氧化合物在离子液体中与一系列具有生物活性的有机碱反应,合成了氨丙醇类2-(1H)-喹啉酮化合物3.然后由6-羟基-2-(1H)-喹啉酮出发,在离子液体中,进行了一锅法合成氨丙醇类2-(1H)-喹啉酮化合物的研究.制得的2b,3b~3f6个新化合物用IR,1HNMR,MS和元素分析进行了结构表征. 展开更多
关键词 2-(1h)-喹啉酮 离子液体 环氧化合物 氨丙醇 正性肌力活性 合成
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