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牡蛎活性分子DHMBA缩氨硒脲衍生物的合成及其抗肿瘤活性
1
作者
黄燕珊
覃荣祝
+4 位作者
黄翠冰
韦祖壮
钟书明
徐艳丽
林啟福
《合成化学》
2025年第4期264-271,共8页
硒是人体必需的微量元素之一,对于维持人类健康具有重要作用。硒脲作为一种重要的含硒药效团,引入有机分子后,可作为活性氧清除剂,对抗癌细胞的生长发育。基于活性亚结构拼接原理,本研究以没食子酸甲酯为原料,通过选择性甲基化、LiAlH_...
硒是人体必需的微量元素之一,对于维持人类健康具有重要作用。硒脲作为一种重要的含硒药效团,引入有机分子后,可作为活性氧清除剂,对抗癌细胞的生长发育。基于活性亚结构拼接原理,本研究以没食子酸甲酯为原料,通过选择性甲基化、LiAlH_(4)还原,合成牡蛎活性小分子DHMBA,并进一步将其氧化成醛(1a),同时选用与1a结构相近的取代苯甲醛(1b~1e)作为原料,分别与氨基硒脲类化合物(2)进行缩合,获得一系列缩氨硒脲类化合物3。化合物3的结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征。采用CCK-8法评价了化合物3对宫颈癌细胞(HeLa)、人肝癌细胞(HepG2)和小鼠乳腺癌细胞(4T1)的体外抗增殖活性。结果表明:所合成的目标化合物对3种肿瘤细胞均表现出良好的增殖抑制活性,IC_(50)=5.90±0.90~18.06±0.95μM,且大部分化合物对HeLa和HepG2细胞的抗增殖活性优于阳性对照药物依布硒啉。分子对接结果揭示了化合物3dc与硫氧还蛋白还原酶(TrxR)的可能结合模式。
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关键词
牡蛎
dhmba
缩氨硒脲
抗肿瘤活性
合成
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职称材料
活性小分子DHMBA含氮衍生物的合成及其抑菌活性
被引量:
2
2
作者
林啟福
黄精彩
+3 位作者
陈海峰
王红
米文静
王玉军
《合成化学》
CAS
2021年第6期484-490,共7页
以没食子酸甲酯为原料,通过甲基化、还原反应制得牡蛎中的活性小分子DHMBA,并进一步通过PCC氧化、缩合反应合成其含氮衍生物(4a~4d);为进行构效分析,分别选用与DHMBA分子结构相近的丁香醛和2,3,4-三羟基苯甲醛作为原料,通过缩合反应制...
以没食子酸甲酯为原料,通过甲基化、还原反应制得牡蛎中的活性小分子DHMBA,并进一步通过PCC氧化、缩合反应合成其含氮衍生物(4a~4d);为进行构效分析,分别选用与DHMBA分子结构相近的丁香醛和2,3,4-三羟基苯甲醛作为原料,通过缩合反应制得一系列含氮衍生物(5a~5d)和(6a~6d),其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用滤纸片法测试了化合物2~6对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。结果表明:在10~40 mg·mL^(-1)内,化合物4~6对受试菌种均表现出一定的抑制活性,其中4b、6b和6d的抑菌活性最为显著。
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关键词
没食子酸
牡蛎
dhmba
含氮衍生物
合成
抑菌活性
缩合
甲基化
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职称材料
题名
牡蛎活性分子DHMBA缩氨硒脲衍生物的合成及其抗肿瘤活性
1
作者
黄燕珊
覃荣祝
黄翠冰
韦祖壮
钟书明
徐艳丽
林啟福
机构
北部湾大学海洋学院
北部湾大学石油与化工学院
出处
《合成化学》
2025年第4期264-271,共8页
基金
广西自然科学基金资助项目(2023GXNSFBA026315)
北部湾大学高层次人才科研启动项目(2022KYQD05)
北部湾大学省级大学生创新训练项目(202211601234)。
文摘
硒是人体必需的微量元素之一,对于维持人类健康具有重要作用。硒脲作为一种重要的含硒药效团,引入有机分子后,可作为活性氧清除剂,对抗癌细胞的生长发育。基于活性亚结构拼接原理,本研究以没食子酸甲酯为原料,通过选择性甲基化、LiAlH_(4)还原,合成牡蛎活性小分子DHMBA,并进一步将其氧化成醛(1a),同时选用与1a结构相近的取代苯甲醛(1b~1e)作为原料,分别与氨基硒脲类化合物(2)进行缩合,获得一系列缩氨硒脲类化合物3。化合物3的结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征。采用CCK-8法评价了化合物3对宫颈癌细胞(HeLa)、人肝癌细胞(HepG2)和小鼠乳腺癌细胞(4T1)的体外抗增殖活性。结果表明:所合成的目标化合物对3种肿瘤细胞均表现出良好的增殖抑制活性,IC_(50)=5.90±0.90~18.06±0.95μM,且大部分化合物对HeLa和HepG2细胞的抗增殖活性优于阳性对照药物依布硒啉。分子对接结果揭示了化合物3dc与硫氧还蛋白还原酶(TrxR)的可能结合模式。
关键词
牡蛎
dhmba
缩氨硒脲
抗肿瘤活性
合成
Keywords
oyster
dhmba
selenosemicarbazone
anti-tumor activity
synthesis
分类号
O623.62 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
活性小分子DHMBA含氮衍生物的合成及其抑菌活性
被引量:
2
2
作者
林啟福
黄精彩
陈海峰
王红
米文静
王玉军
机构
北部湾大学广西北部湾海洋生物多样性养护重点实验室
广西大学生命科学与技术学院
出处
《合成化学》
CAS
2021年第6期484-490,共7页
基金
广西自然科学基金资助项目(2016GXNSFBA380142,2017GXNSFBA198083)
广西高校中青年教师基础能力提升项目(2018KY0614)
+1 种基金
钦州市科学研究与技术开发计划项目(20198510,20198520)
广西北部湾海洋生物多样性养护重点实验室自主项目(2019ZC02)。
文摘
以没食子酸甲酯为原料,通过甲基化、还原反应制得牡蛎中的活性小分子DHMBA,并进一步通过PCC氧化、缩合反应合成其含氮衍生物(4a~4d);为进行构效分析,分别选用与DHMBA分子结构相近的丁香醛和2,3,4-三羟基苯甲醛作为原料,通过缩合反应制得一系列含氮衍生物(5a~5d)和(6a~6d),其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用滤纸片法测试了化合物2~6对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。结果表明:在10~40 mg·mL^(-1)内,化合物4~6对受试菌种均表现出一定的抑制活性,其中4b、6b和6d的抑菌活性最为显著。
关键词
没食子酸
牡蛎
dhmba
含氮衍生物
合成
抑菌活性
缩合
甲基化
Keywords
gallic acid
oyster
dhmba
nitrogen-containing derivative
synthesis
antibacterial activity
methylation
condensation
分类号
O625.41 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
牡蛎活性分子DHMBA缩氨硒脲衍生物的合成及其抗肿瘤活性
黄燕珊
覃荣祝
黄翠冰
韦祖壮
钟书明
徐艳丽
林啟福
《合成化学》
2025
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
活性小分子DHMBA含氮衍生物的合成及其抑菌活性
林啟福
黄精彩
陈海峰
王红
米文静
王玉军
《合成化学》
CAS
2021
2
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职称材料
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