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牡蛎活性分子DHMBA缩氨硒脲衍生物的合成及其抗肿瘤活性
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作者 黄燕珊 覃荣祝 +4 位作者 黄翠冰 韦祖壮 钟书明 徐艳丽 林啟福 《合成化学》 2025年第4期264-271,共8页
硒是人体必需的微量元素之一,对于维持人类健康具有重要作用。硒脲作为一种重要的含硒药效团,引入有机分子后,可作为活性氧清除剂,对抗癌细胞的生长发育。基于活性亚结构拼接原理,本研究以没食子酸甲酯为原料,通过选择性甲基化、LiAlH_... 硒是人体必需的微量元素之一,对于维持人类健康具有重要作用。硒脲作为一种重要的含硒药效团,引入有机分子后,可作为活性氧清除剂,对抗癌细胞的生长发育。基于活性亚结构拼接原理,本研究以没食子酸甲酯为原料,通过选择性甲基化、LiAlH_(4)还原,合成牡蛎活性小分子DHMBA,并进一步将其氧化成醛(1a),同时选用与1a结构相近的取代苯甲醛(1b~1e)作为原料,分别与氨基硒脲类化合物(2)进行缩合,获得一系列缩氨硒脲类化合物3。化合物3的结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱表征。采用CCK-8法评价了化合物3对宫颈癌细胞(HeLa)、人肝癌细胞(HepG2)和小鼠乳腺癌细胞(4T1)的体外抗增殖活性。结果表明:所合成的目标化合物对3种肿瘤细胞均表现出良好的增殖抑制活性,IC_(50)=5.90±0.90~18.06±0.95μM,且大部分化合物对HeLa和HepG2细胞的抗增殖活性优于阳性对照药物依布硒啉。分子对接结果揭示了化合物3dc与硫氧还蛋白还原酶(TrxR)的可能结合模式。 展开更多
关键词 牡蛎 dhmba 缩氨硒脲 抗肿瘤活性 合成
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活性小分子DHMBA含氮衍生物的合成及其抑菌活性 被引量:2
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作者 林啟福 黄精彩 +3 位作者 陈海峰 王红 米文静 王玉军 《合成化学》 CAS 2021年第6期484-490,共7页
以没食子酸甲酯为原料,通过甲基化、还原反应制得牡蛎中的活性小分子DHMBA,并进一步通过PCC氧化、缩合反应合成其含氮衍生物(4a~4d);为进行构效分析,分别选用与DHMBA分子结构相近的丁香醛和2,3,4-三羟基苯甲醛作为原料,通过缩合反应制... 以没食子酸甲酯为原料,通过甲基化、还原反应制得牡蛎中的活性小分子DHMBA,并进一步通过PCC氧化、缩合反应合成其含氮衍生物(4a~4d);为进行构效分析,分别选用与DHMBA分子结构相近的丁香醛和2,3,4-三羟基苯甲醛作为原料,通过缩合反应制得一系列含氮衍生物(5a~5d)和(6a~6d),其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用滤纸片法测试了化合物2~6对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。结果表明:在10~40 mg·mL^(-1)内,化合物4~6对受试菌种均表现出一定的抑制活性,其中4b、6b和6d的抑菌活性最为显著。 展开更多
关键词 没食子酸 牡蛎 dhmba 含氮衍生物 合成 抑菌活性 缩合 甲基化
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