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绿色的Curtius重排及其新应用的研究 被引量:2
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作者 陈中元 严剑峰 陈玲英 《当代化工》 CAS 2006年第5期361-365,共5页
Curtius重排是众多重排反应中较为绿色的重排反应。它易反应,几乎无污染,产率高,因此其应用相当广泛,前景也很诱人。近年来,Curtius重排在精细有机合成中又有了令人注目的新应用。
关键词 curtius重排 酰基叠氮化合物 芳香异氰酸酯 4-氯苯基异氰酸酯 三唑 6-氮杂嘌 三嗪 1-己胺甲酰基-5-氟脲嘧啶
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对Curtius重排反应制备异氰酸酯的方法改进 被引量:4
2
作者 于永明 于兹东 +2 位作者 张吉平 朱明 胡晓蓓 《青岛医学院学报》 1996年第3期207-208,共2页
①目的探讨异氰酸酯的无光气制备方法。②方法对Curtius重排反应制备异氰酸酯的方法进行改进。于70~100℃的叠氮钠与甲苯的混合物中滴加乙酰氯或丙酰氯,30min加完后再维持反应30min,精馏收集38~39℃馏份... ①目的探讨异氰酸酯的无光气制备方法。②方法对Curtius重排反应制备异氰酸酯的方法进行改进。于70~100℃的叠氮钠与甲苯的混合物中滴加乙酰氯或丙酰氯,30min加完后再维持反应30min,精馏收集38~39℃馏份(异氰酸甲酯)或60~61℃馏份(异氰酸乙酯)。③结果产率77%~82%.④结论本方法无需光气,工艺简单,产率较高。 展开更多
关键词 curtius重排 制备 异氰酸酯
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更安全的Curtius重排
3
作者 Davis MC 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第4期250-250,共1页
1,3,5-苯三甲酰氯和叠氮化钠在水和1,2.二氯乙烷中反应生成的苯三甲酰叠氮不予分离,一锅制备得到1,3,5.三异氰酸基苯,收率97%。操作安全。进而制备三氨基苯等衍生物。
关键词 curtius重排 操作安全 叠氮化钠 氨基苯 二氯乙烷 异氰酸 衍生物 制备
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Continuous-flow,one-pot synthesis of asymmetrical aromatic ureas from acids and amines via curtius rearrangement
4
作者 Meng Tong Wei Zhan +3 位作者 Chengcheng Niu Zemei Ge Runtao Li Xin Wang 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS CSCD 2022年第12期938-945,共8页
In the present study,we described a continuous-flow,one-pot synthesis of asymmetrical ureas using nucleophilic addition reaction of amines to isocyanates derived from acids’Curtius rearrangement.The advantages of thi... In the present study,we described a continuous-flow,one-pot synthesis of asymmetrical ureas using nucleophilic addition reaction of amines to isocyanates derived from acids’Curtius rearrangement.The advantages of this method included broad substrate scope,high yields,rapid reaction,simplicity,extraordinary safety,and easy scale-up. 展开更多
关键词 Continuous-flow reaction Asymmetrical urea curtius reaction Safety
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利用Curtius重排反应由N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成保护的胺
5
作者 徐颖 徐梦雨 《中国科学技术大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2021年第2期111-116,共6页
发展了一种高效、温和的由N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和叠氮三甲基硅烷制备氨基甲酰叠氮化合物的方法.氨基甲酰叠氮化合物的结构通过X射线单晶衍射分析得以确定.为方便分离,氨基甲酰叠氮化合物被转化为相应的氨基甲酸酯类化合物.利用此方... 发展了一种高效、温和的由N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和叠氮三甲基硅烷制备氨基甲酰叠氮化合物的方法.氨基甲酰叠氮化合物的结构通过X射线单晶衍射分析得以确定.为方便分离,氨基甲酰叠氮化合物被转化为相应的氨基甲酸酯类化合物.利用此方法可以方便地制备一级、二级、三级烷基或芳基取代的氨基甲酸酯类化合物.机理研究表明,该反应经历了Curtius重排过程. 展开更多
关键词 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯 curtius重排 氨基甲酰叠氮 胺类衍生物 叠氮三甲基硅烷
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光介导铜催化1,3-二烯的不对称三组分自由基1,2-叠氮氧化反应
6
作者 陈泽乐 宣俊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第9期2958-2960,共3页
有机叠氮化合物是有机合成中一类重要的合成砌块,可以合成许多含氮化合物和氮杂环制备中的有用前体[1].另外,它们也是许多天然产物、药物和农药的重要组成部分[2].例如,在经典反应中,如Curtius重排、Staudinger还原和连接、Regitz重氮... 有机叠氮化合物是有机合成中一类重要的合成砌块,可以合成许多含氮化合物和氮杂环制备中的有用前体[1].另外,它们也是许多天然产物、药物和农药的重要组成部分[2].例如,在经典反应中,如Curtius重排、Staudinger还原和连接、Regitz重氮转移、Huisgen环加成、Mitsunobu反应、Schmidt反应、aza-Wittig反应以及Hemetsberger重排等,叠氮化合物可以转化为相应的功能分子. 展开更多
关键词 MITSUNOBU反应 叠氮化合物 氮杂环 氧化反应 curtius重排 功能分子 含氮化合物 铜催化
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1-己胺甲酰基-5-氟尿嘧啶的新合成路线 被引量:8
7
作者 古凤才 史云梅 +2 位作者 王彦广 王金明 聂建明 《化学工业与工程》 CAS 2001年第5期269-271,307,共4页
本文提出了抗癌药物 1-己胺甲酰基 -5 -氟尿嘧啶不使用剧毒光气的新合成路线 :利用库尔提斯 (Curtius)重排反应从庚酸乙酯制备异氰酸己酯 ,然后再与 5 -氟尿嘧啶缩合得到产物。该合成路线操作条件温和、易于控制 ,且与环境友好。
关键词 HCFU 5-FU 异腈酸己酯 curtius重排反应 1-己胺甲酰基-5-氟尿嘧啶 合成路线 抗癌药
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反-4-甲基环己基异氰酸酯的重排合成法 被引量:3
8
作者 邓勇 沈怡 +1 位作者 严忠勤 杨宇 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2005年第3期138-139,共2页
对甲苯甲酸经10%Pd(OH)2/C还原、碱性异构化得反-4-甲基环己甲酸,经PCl5氯代、NaN3叠氮化后经Curtius重排得反-4-甲基环己基异氰酸酯,总收率60%。
关键词 反-4-甲基环己基异氰酸酯 格列美脲 curtius重排 中间体 合成
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固-液相转移催化法合成对甲基苯异氰酸酯 被引量:4
9
作者 冯桂荣 沈玉龙 劳旺梅 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第6期407-409,共3页
讨论了在固 -液相转移催化下 ,采用Curtius重排反应 ,合成对甲基苯基异氰酸酯的新方法。合成反应在非水溶液中进行 ,对最佳反应条件进行了探讨 ,该法具有反应条件温和、操作简便、产率高等优点。
关键词 固-液相转移催化法 合成 相转移催化剂 curtius重排 对甲基苯异氰酸酯
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12-苯甲酰基脱氢松香异硫氰酸酯的合成与光谱性质 被引量:2
10
作者 王迎春 刘陆智 +2 位作者 吴秀荣 潘英明 王恒山 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第9期769-773,共5页
以歧化松香为原料,将其纯化得到脱氢松香酸,用硫酸二甲酯酯化后,通过傅克酰基化、水解、酰氯化、Curtius反应得到中间体12-苯甲酰基脱氢松香胺,再由CS2法得到标题化合物。采用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、质谱、元素分析等测试技术... 以歧化松香为原料,将其纯化得到脱氢松香酸,用硫酸二甲酯酯化后,通过傅克酰基化、水解、酰氯化、Curtius反应得到中间体12-苯甲酰基脱氢松香胺,再由CS2法得到标题化合物。采用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、质谱、元素分析等测试技术对产物进行了结构表征,并对其紫外光谱、荧光光谱等光学性质进行了初步的研究。 展开更多
关键词 脱氢松香酸 傅克反应 异硫氰酸酯 curtius反应 合成
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1,3,5,7-四异氰氧基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷合成及结构表征 被引量:2
11
作者 吴林 臧雄 +2 位作者 阎四海 唐松青 李战雄 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第3期596-599,共4页
以丙烯酸和1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(D4H)等为初始原料,经酯化、硅氢加成反应制得1,3,5,7-四(三甲基硅氧羰丙基)-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(2),水解2制得1,3,5,7-四羧丙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(3),3经Staudinger反应和Curtius重... 以丙烯酸和1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(D4H)等为初始原料,经酯化、硅氢加成反应制得1,3,5,7-四(三甲基硅氧羰丙基)-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(2),水解2制得1,3,5,7-四羧丙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(3),3经Staudinger反应和Curtius重排反应制得1,3,5,7-四异氰氧基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(4).反应总收率为14.5%,化合物结构经1H NMR,29Si NMR,IR,MS和HRMS确证. 展开更多
关键词 合成 curtius重排 环硅氧烷 异氰酸酯
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1-(2-萘氧乙酰基)-4-芳杂环取代氨基脲的合成与表征 被引量:1
12
作者 柴兰琴 崔凯 +2 位作者 张玉丽 王再蕊 张永泽 《兰州交通大学学报》 CAS 2011年第6期157-160,共4页
以芳杂环取代酸为原料,用Curtius重排的方法合成异氰酸酯,直接与2-萘氧乙酰肼作用,一锅法合成了4种1-(2-萘氧乙酰基)-4-取代芳杂环氨基脲类化合物.该方法具有原料易得、操作简便、无需分离中间体等优点.目标产物的结构经元素分析、IR及1... 以芳杂环取代酸为原料,用Curtius重排的方法合成异氰酸酯,直接与2-萘氧乙酰肼作用,一锅法合成了4种1-(2-萘氧乙酰基)-4-取代芳杂环氨基脲类化合物.该方法具有原料易得、操作简便、无需分离中间体等优点.目标产物的结构经元素分析、IR及1 H NMR得到了确证. 展开更多
关键词 芳杂环 氨基脲 curtius重排 异氰酸酯 合成
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合成芳香异氰酸酯最佳条件的探讨 被引量:2
13
作者 冯桂荣 张相平 +1 位作者 张会茹 史春晖 《唐山师范学院学报》 2005年第5期5-7,共3页
采用Curtius重排反应,由芳酰氯和叠氮化钠合成芳香异氰酸酯的方法,分别研究了相转移催化剂、反应物料配比及反应温度对芳香异氰酸酯产率的影响,并由正交设计法确定最佳合成条件。
关键词 芳香异氰酸酯 相转移催化剂 curtius重排 合成
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1-(吡啶-3-基)-3-(1,2,3,4-四唑-5-基)脲的合成 被引量:2
14
作者 冯桂荣 劳旺梅 +1 位作者 魏金芳 张相平 《唐山师范学院学报》 2009年第5期6-8,共3页
以3-吡啶甲酸为原料,经过Curtius重排反应制得3-吡啶异氰酸酯,再进一步与5-氨基-1,2,3,4-四氮唑发生亲核加成反应,合成了1-(吡啶-3-基)-3-(1,2,3,4-四唑-5-基)脲。对产物进行了元素分析,以红外、核磁和紫外光谱表征。
关键词 1-(吡啶-3-基)-3-(1 2 3 4-四唑-5-基)脲 3-吡啶异氰酸酯 curtius重排 合成
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1-(4-溴苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-3-基)脲的合成 被引量:3
15
作者 冯桂荣 《农药》 CAS 北大核心 2006年第11期742-743,759,共3页
以4-溴苯甲酸为原料,经过Curtius重排反应制得4-溴苯异氰酸酯,再进一步与3-氨基-1H-1,2,4-三氮唑发生亲核加成反应,合成了目标产物1-(4-溴苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-3-基)脲。对产物进行了元素分析,以红外、核磁和紫外光谱确认其结构;... 以4-溴苯甲酸为原料,经过Curtius重排反应制得4-溴苯异氰酸酯,再进一步与3-氨基-1H-1,2,4-三氮唑发生亲核加成反应,合成了目标产物1-(4-溴苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-3-基)脲。对产物进行了元素分析,以红外、核磁和紫外光谱确认其结构;生测结果表明该化合物具有一定的植物生长调节活性。 展开更多
关键词 1-(4-溴苯基)-3-(1 H-1 2 4-三氮唑-3-基)脲 curtius重排 合成 植物生长调节活性
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松香基脲类衍生物的合成及其抗菌活性研究 被引量:1
16
作者 廖迎 李芳耀 黄凤香 《华夏医学》 CAS 2007年第2期209-211,共3页
目的:设计合成了一系列松香基脲类衍生物,初步研究了其抗菌活性。方法:以脱氢松香酸为起始原料,酰氯化后,经Curtius重排得到松香基异氰酸酯,然后与芳香胺反应得到松香基脲。结果:得到5个松香基脲类化合物,经IR、1H-NMR、元素分析等确证... 目的:设计合成了一系列松香基脲类衍生物,初步研究了其抗菌活性。方法:以脱氢松香酸为起始原料,酰氯化后,经Curtius重排得到松香基异氰酸酯,然后与芳香胺反应得到松香基脲。结果:得到5个松香基脲类化合物,经IR、1H-NMR、元素分析等确证其结构。结论:初步药理实验表明,合成产物对金黄色葡萄球菌及大肠杆菌具有良好的抗菌活性。 展开更多
关键词 脱氢松香酸 curtius重排 抗菌活性
暂未订购
N-取代苯基-N′-苯丙烯基脲的合成与表征 被引量:1
17
作者 温晓光 《兰州交通大学学报》 CAS 2005年第1期156-158,共3页
以3 苯基 2 丙烯酸(肉桂酸)为原料,用Curtius重排的方法合成异氰酸酯,直接与芳香胺作用,合成了5 种N 取代苯基 N′ 苯丙烯基脲类化合物.该方法具有原料易得、操作简便、无需分离中间体等优点.目标产物的结构经元素分析、IR及1H NMR得到... 以3 苯基 2 丙烯酸(肉桂酸)为原料,用Curtius重排的方法合成异氰酸酯,直接与芳香胺作用,合成了5 种N 取代苯基 N′ 苯丙烯基脲类化合物.该方法具有原料易得、操作简便、无需分离中间体等优点.目标产物的结构经元素分析、IR及1H NMR得到了确证. 展开更多
关键词 不对称取代脲 curtius重排 异氰酸酯 合成
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N-取代芳基-N’-(2,4-二氯苯氧乙酰基)氨基脲的合成与表征
18
作者 柴兰琴 李正林 +2 位作者 李精风 徐雷 张鹏 《兰州交通大学学报》 CAS 2005年第6期155-157,共3页
以芳香取代酸为原料,用Curtius重排的方法合成异氰酸酯,直接与2,4-二氯苯氧乙酰肼作用,一锅法合成了4种N-取代芳基-N’-(2,4-二氯苯氧乙酰基)氨基脲类化合物.此法具有原料易得、操作简便、无需分离中间体等优点.目标产物的结构经元素分... 以芳香取代酸为原料,用Curtius重排的方法合成异氰酸酯,直接与2,4-二氯苯氧乙酰肼作用,一锅法合成了4种N-取代芳基-N’-(2,4-二氯苯氧乙酰基)氨基脲类化合物.此法具有原料易得、操作简便、无需分离中间体等优点.目标产物的结构经元素分析、IR及1H NMR得到了确证. 展开更多
关键词 氨基脲 curtius重排 异氰酸酯 一锅法合成
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合成芳香异氰酸酯的一种新方法 被引量:1
19
作者 冯桂荣 《河北理工学院学报》 CAS 2002年第3期84-87,共4页
在固-液相转移催化下,采用Curtius重排反应合成了一系列 芳香异氰酸酯。该法具有反应条件温和,操作简便,产率高等优点。
关键词 相转移催化剂 curtius重排 芳香异氰酸酯 合成
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降血压药坎地沙坦的合成
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作者 张立光 沈亚楠 +3 位作者 吴俊 潘田雨 王露 陈华 《当代化工》 CAS 2016年第12期2757-2758,2762,共3页
以3-硝基-2-乙氧甲酰氨基苯甲酸甲酯为原料,经Curtius重排、还原、环化、取代、水解反应,制得坎地沙坦(1),总收率54.3%。该工艺原料价廉易得、合成路线短、产率提高、成本降低。
关键词 3-硝基-2-乙氧甲酰氨基苯甲酸甲酯 curtius重排 坎地沙坦 合成
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