-
题名Amorfrutin B关键中间体的关环合成
被引量：1
- 1
-
-
作者
孔雅俊
徐娟芳
乔红运
王超
-
机构
西南科技大学材料科学与工程学院
睿智化学股份有限公司
-
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015年第2期227-231,共5页
-
基金
人力资源和社会保障部留学人员科技活动择优资助项目(11zs0104)
教育部留学回国人员科研启动基金资助项目(13zs1102)~~
-
文摘
以米氏酸和香叶醇为原料,采用钯催化的一锅串联反应为关键步骤,通过酯交换开环、酰化与缩合、卡罗尔重排、Aldol缩合、脱水芳构化等5步反应(总收率14.2%),高效率地合成了Amorfrutin B的关键中间体——(E)-7-羟基-2,2-二甲基-8-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-5-苯乙基-4H-苯并[d][1,3]二口恶英-4-酮(Ⅹ)。各中间体和产物的结构通过FTIR和1HNMR得以确认。中间体(E)-3-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-氧基)-3-丙二酸酯(Ⅲ)、(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-4-(2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二氧六环-6-基)-3-氧代丁酸(Ⅵ)的反应条件得以优化,提高了产率,降低了成本,使合成路线更加经济合理。对关键串联反应的机理进行了解释,即中间体(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-4-〔2-(2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二氧六环-6-基)乙酰基〕-3-氧代-5-苯基戊酯(Ⅸ)通过两次卡罗尔重排、脱羧后分子内Aldol缩合及脱水后芳构化等一系列转变形成了具有苯酚结构的关键中间体Ⅹ。Ⅹ的成功合成为Amorfrutin B的完全合成奠定了重要基础。
-
关键词
amorfmtin
B
钯催化
降血糖
精细化工中间体
-
Keywords
Amorfrutin B
palladium-catalysis
blood glucose lowering
intermediate
fine chemicalintermediates
-
分类号
TQ463.4
[化学工程—制药化工]
-
