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Friedlnder反应合成2-(2-羟基苯基)-6,7-亚甲二氧基喹啉及其衍生物 被引量：16
1
作者 杨定乔 刘春玉 +1 位作者 曾和平 黄成华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第4期275-278,共4页
以 6 氨基胡椒醛为原料 ,与邻羟基苯乙酮 (2a) ,4 氯 2 羟基苯乙酮 (2b)发生Friedl nder缩合反应 ,得到新的喹啉衍生物 2 (2 羟基苯基 ) 6 ,7 亚甲二氧基喹啉 (3a)和 2 (5 氯 2 羟基苯基 ) 6 ,7 亚甲二氧基喹啉 (3b) .新的... 以 6 氨基胡椒醛为原料 ,与邻羟基苯乙酮 (2a) ,4 氯 2 羟基苯乙酮 (2b)发生Friedl nder缩合反应 ,得到新的喹啉衍生物 2 (2 羟基苯基 ) 6 ,7 亚甲二氧基喹啉 (3a)和 2 (5 氯 2 羟基苯基 ) 6 ,7 亚甲二氧基喹啉 (3b) .新的喹啉衍生物 3a～ 3b分别经IR红外光谱 ,1 HNMR核磁共振谱 ,MS质谱 。 展开更多
关键词 2-(2-羟基苯基)-6 7-亚甲二氧基喹啉 衍生物 6-氨基胡椒醛 Friedlaender缩合反应 抗疟药物
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2-(E-2-苯乙烯基)-6,7-亚甲二氧基喹啉的合成 被引量：6
2
作者 杨定乔 曾和平 +1 位作者 胡继东 文丽君 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2001年第6期340-341,343,共3页
以苯甲醛为原料在碱性条件下与丙酮缩合得苄叉丙酮 ,再与 6-氨基胡椒醛发生 Friedlander缩合反应 ,得到新的目标产物 2 -( E-2 -苯乙烯基 ) -6,7-亚甲二氧基喹啉 ,产率 84 %
关键词 6-氨基胡椒醛 苄叉丙酮 2-(E-2-苯乙烯基)-6 7-亚甲二氧基喹啉 Friedlaender缩合反应 药物合成
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抗肿瘤药物卡博替尼和替沃扎尼关键中间体4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉合成工艺的研究
3
作者 李守湖 闫国毅 +3 位作者 高恩 丁晓 高留洋 王帆 《当代化工研究》 2025年第1期173-175,共3页
4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉是新型靶向药物分子卡博替尼和替沃扎尼的共同关键中间体,其质量和成本的高低直接影响着原料药的生产成本和市场成品药的定价。总结了关键中间体4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉的合成工艺,并分析其优缺点,为卡博替尼... 4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉是新型靶向药物分子卡博替尼和替沃扎尼的共同关键中间体,其质量和成本的高低直接影响着原料药的生产成本和市场成品药的定价。总结了关键中间体4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉的合成工艺,并分析其优缺点,为卡博替尼、替沃扎尼原料药及其中间体的合成研究和工业化生产提供帮助。 展开更多
关键词 卡博替尼 替沃扎尼 4-羟基-6 7-二甲氧基喹啉 合成工艺
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3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-1,6-内酯和(E)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯酸的全合成 被引量：4
4
作者 董宏波 杨明艳 +1 位作者 汤博 王明安 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第11期2350-2353,共4页
以甲基庚烯酮为原料经Wittig反应、水解、环氧化和分子内环化或开环等4步反应分别以6.4%和23.7%的总收率完成了天然产物3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-1,6-内酯和(E)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯酸的全合成,它们的结构经1H NMR,13C NMR和E... 以甲基庚烯酮为原料经Wittig反应、水解、环氧化和分子内环化或开环等4步反应分别以6.4%和23.7%的总收率完成了天然产物3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-1,6-内酯和(E)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯酸的全合成,它们的结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS的确证. 展开更多
关键词 3 7-二甲基-7-羟基-2-辛烯-1 6-内酯 (E)-6 7-二羟基-3 7-二甲基-2-辛烯酸 全合成 天然产物
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2-(2-羟苯基)-6,7-亚甲二氧基喹啉及其衍生物的合成
5
作者 刘春玉 王惠敏 《内江师范学院学报》 2003年第2期42-44,共3页
以苯酚和对氯苯酚为原料 ,经酯化为乙酸苯酯 2 a和对氯乙酸苯酯 2 b;2 a和 2 b再经路易斯酸 Al-Cl3催化 ,异构化为邻羟基苯乙酮 3 a和 5—氯— 2—羟基苯乙酮 3 b;3 a和 3 b再与 6-氨基胡椒醛发生 Friel a··nder缩合为 2— ( ... 以苯酚和对氯苯酚为原料 ,经酯化为乙酸苯酯 2 a和对氯乙酸苯酯 2 b;2 a和 2 b再经路易斯酸 Al-Cl3催化 ,异构化为邻羟基苯乙酮 3 a和 5—氯— 2—羟基苯乙酮 3 b;3 a和 3 b再与 6-氨基胡椒醛发生 Friel a··nder缩合为 2— ( 2—羟苯基 )— 6,7—亚甲二氧基喹啉 4a及 2— ( 5—氯— 2—羟苯基 )— 6,7—亚甲二氧基喹啉 4b。 4a和 4b为未见文献报导之化合物。其结构经 IR红外光谱 ,1 HNMR核磁共振谱 ,MS质谱 。 展开更多
关键词 苯酚 对氯苯酚 缩合2-(2-羟苯基)-6 7-亚甲二氧基喹啉 2-(5-氯-2-羟苯基)-6 7-亚甲二氧基喹啉
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茵陈蒿汤及其血中移行成分6,7-二甲氧基香豆素的肝保护作用 被引量：86
6
作者 王喜军 李廷利 孙晖 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2004年第2期239-240,共2页
关键词 茵陈蒿汤 血中移行成分 6 7-二甲氧基香豆素 肝保护作用
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6,7-二甲氧基香豆素的合成工艺改进 被引量：9
7
作者 张树芬 马吉海 +2 位作者 陈韶蕊 李海于 信建峰 《河北科技大学学报》 CAS 2007年第1期24-25,40,共3页
对苯醌与乙酸酐经1,4-加成生成1,2,4-苯三酚三乙酸酯,然后与苹果酸反应经水解、环合反应得6,7-二羟基香豆素,再经甲基化得到6,7-二甲氧基香豆素,总收率为74.4%,整个过程反应条件温和,操作方便,适合工业生产的要求,对产品结构进行了IR和1... 对苯醌与乙酸酐经1,4-加成生成1,2,4-苯三酚三乙酸酯,然后与苹果酸反应经水解、环合反应得6,7-二羟基香豆素,再经甲基化得到6,7-二甲氧基香豆素,总收率为74.4%,整个过程反应条件温和,操作方便,适合工业生产的要求,对产品结构进行了IR和1HNMR表征。 展开更多
关键词 6 7-二甲氧基香豆素 对苯醌Pechmann反应 合成 工艺改进
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RP-HPLC双波长切换法同时测定天舒胶囊中天麻素、阿魏酸和6,7-二羟基藁本内酯的含量 被引量：9
8
作者 张晖芬 陈晓辉 +1 位作者 霍艳双 毕开顺 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第6期443-447,共5页
目的建立反相高效液相色谱-双波长切换法同时测定天舒胶囊中天麻素、阿魏酸和6,7-二羟基藁本内酯的含量。方法采用Kromasil C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),以甲醇-体积分数0.1%乙酸水溶液为流动相,梯度洗脱,流速为1.0 mL.min-1,... 目的建立反相高效液相色谱-双波长切换法同时测定天舒胶囊中天麻素、阿魏酸和6,7-二羟基藁本内酯的含量。方法采用Kromasil C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),以甲醇-体积分数0.1%乙酸水溶液为流动相,梯度洗脱,流速为1.0 mL.min-1,检测波长为270 nm(天麻素)、320 nm(阿魏酸和6,7-二羟基藁本内酯),柱温35℃。结果在15 min内天舒胶囊中天麻素、阿魏酸和6,7-二羟基藁本内酯质量浓度分别在30.50～305.0 mg.L-1(r=0.999 2)、34.96～349.6 mg.L-1(r=0.999 7)和46.54～465.4 mg.L-1(r=0.999 4)内与峰面积线性关系良好;平均加样回收率分别为98.8%、98.7%和98.2%,RSD分别为1.9%、1.2%和2.1%。结论本方法操作简便,结果准确,与《中华人民共和国药典》所述方法相比,增加了含量测定指标,提高了全面控制天舒胶囊质量的水平。 展开更多
关键词 天舒胶囊 天麻素 阿魏酸 6 7-二羟基藁本内酯 RP-HPLC 含量测定
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5,3′,4′-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮的另法全合成 被引量：15
9
作者 段新方 张站斌 段新红 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第4期353-355,共3页
从两个易得原料 3 ,4,5 三甲氧基苯甲酸和 3 ,4 二羟基苯甲醛出发 ,分别合成出 2 羟基 4,5 ,6 三甲氧基苯乙酮和 3 ,4 二苄氧基苯甲酰氯 ,随后采用相转移催化法成功地全合成了 5 ,3′ ,4′ 三羟基 6,7 二甲氧基黄酮 .
关键词 5 3’ 4’-三羟基-6 7-二甲氧基黄酮 全合成 相转移催化 3 4 5-三甲氧基苯甲酸 3 4-二羟基苯甲醛
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紫外分光光度法测定新疆鼠尾草中6,7-去氢罗列酮的含量 被引量：5
10
作者 常军民 堵年生 +1 位作者 王青 马建红 《中成药》 CAS CSCD 北大核心 2001年第8期600-601,共2页
目的 :测定新疆鼠尾草中 6 ,7 去氢罗列酮的含量。方法 :采用薄层分离紫外分光光度法测定。结果 :6 ,7 去氢罗列酮的含量为 0 .37% ,RSD为 2 .6 % ,平均回收率为 98.3%。结论 :本方法简单 。
关键词 新疆鼠尾草 6 7-去氢罗列酮 紫外分光光度法 含量 测定
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HPLC法测定新疆鼠尾草各部位6,7-去氢罗列酮的含量 被引量：2
11
作者 热娜.卡斯木 张煊 +4 位作者 堵年生 常军民 帕丽达 王新玲 王怀安 《新疆医科大学学报》 CAS 2002年第3期231-232,共2页
目的:了解二萜类有效成分中 6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量。 方法 :采用 HPL C测定6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量。结果:确定了 6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量。 结论 :首次利用 HPL C法明确了 6 ,7... 目的:了解二萜类有效成分中 6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量。 方法 :采用 HPL C测定6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量。结果:确定了 6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量。 结论 :首次利用 HPL C法明确了 6 ,7-去氢罗列酮在新疆鼠尾草各部位的含量分布情况。测定平均回收率 99.8% ,RSD=0 .92 %。 展开更多
关键词 HPLC 6 7-去氢罗列酮 新疆鼠尾草 含量测定 高效液相色谱法
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6,7-二氟-4-羟基-2-甲氧甲硫基-3-喹啉羧酸乙酯的合成 被引量：5
12
作者 程春生 张宝砚 +1 位作者 李鹏 杨贺选 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2004年第8期459-460,共2页
3,4-二氟苯胺在三乙胺存在下与二硫化碳生成芳基取代的二硫代氨基甲酸后与氯甲酸乙酯反应得到3,4-二氟苯基异硫氰酸酯,先后与由丙二酸二乙酯在无机碱中成的盐和氯甲基甲醚反应后加热环合,得到氟喹诺酮类抗菌剂普卢利沙星的中间体6,7-二... 3,4-二氟苯胺在三乙胺存在下与二硫化碳生成芳基取代的二硫代氨基甲酸后与氯甲酸乙酯反应得到3,4-二氟苯基异硫氰酸酯,先后与由丙二酸二乙酯在无机碱中成的盐和氯甲基甲醚反应后加热环合,得到氟喹诺酮类抗菌剂普卢利沙星的中间体6,7-二氟-4-羟基-2-甲氧甲硫基-3-喹啉羧酸乙酯,总收率85.7%。 展开更多
关键词 6 7-二氟-4-羟基-2-甲氧甲硫基-3-喹啉羧酸乙酯 普卢利沙星 氟喹诺酮 抗菌剂 中间体 合成
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6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶的合成 被引量：12
13
作者 宫平 赵燕芳 余德胜 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 2001年第2期102-103,共2页
以“一勺烩”方法制备中间体O 烯丙基 环戊酮肟 ,无需分离纯化化合物O 烯丙基羟胺 ,热解反应以氧气代替空气 ,制得 6 ,7 二氢 5H 环戊烷并 [b]吡啶 ,反应总收率为 35 %。
关键词 O-烯丙基-环戊酮肟 6 7-二氢-5H-环戊烷并[B]吡啶 合成
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3-烯丙基-2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉的合成研究 被引量：2
14
作者 刘斌 田航周 +2 位作者 朱周静 丁芳芳 左振宇 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2019年第3期243-247,共5页
以3,4-二甲氧基苯胺和丙二酸为原料,在三氯氧磷作用下合成2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉,2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉在二异丙基氨基锂作用下与3-溴丙烯发生SNAr反应得到3-烯丙基-2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉. 2步反应总收率为66. 1%.产物结... 以3,4-二甲氧基苯胺和丙二酸为原料,在三氯氧磷作用下合成2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉,2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉在二异丙基氨基锂作用下与3-溴丙烯发生SNAr反应得到3-烯丙基-2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉. 2步反应总收率为66. 1%.产物结构经~1H NMR和ESI-MS确证.通过对反应条件研究确定最佳反应工艺,在该最佳反应工艺条件下2,4-二氯-6,7-二甲氧基-3-(2-甲基烯丙基)喹啉的合成收率为77. 5%. 3-烯丙基-2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉经过还原、氧化、取代反应得到3-(3-叔丁基二甲基硅氧丙基)-2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹啉,3步反应总收率为42. 8%. 展开更多
关键词 喹啉衍生物 2 4-二氯-6 7-二甲氧基喹啉 合成 应用
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6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶的合成进展 被引量：5
15
作者 段学民 韩娟 陈立功 《精细化工中间体》 CAS 2004年第4期8-11,共4页
6,7 二氢 5H 环戊烷并[b]吡啶具有抗溃疡、抗癌等重要生理活性,是合成头孢匹罗的重要原料。按热重排反应、催化脱水脱氢反应、Friedlander缩合反应、Grignard试剂环合反应、Diels Alder反应和1,5 二羰基化合物的环合等合成6,7 二氢 5H ... 6,7 二氢 5H 环戊烷并[b]吡啶具有抗溃疡、抗癌等重要生理活性,是合成头孢匹罗的重要原料。按热重排反应、催化脱水脱氢反应、Friedlander缩合反应、Grignard试剂环合反应、Diels Alder反应和1,5 二羰基化合物的环合等合成6,7 二氢 5H 环戊烷并[b]吡啶的反应类型进行分类,首次对其合成进展进行了全面的综述,认为以吡啶衍生物及1,5 二羰基化合物为原料合成6,7 二氢 5H 环戊烷并[b]吡啶的方法值得关注。 展开更多
关键词 6 7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶 合成 头孢匹罗
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6,7-二氢-5H-环戊烯并[b]吡啶的制备 被引量：4
16
作者 冯泽旺 赵信岐 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第9期621-622,共2页
1-氨基-2-氰基环戊烯经乙酰化、闭环和氯化反应制得4-氨基-2-氯-6,7-二氢-5H-环戊烯并[b]吡啶,再经Sandmeyer溴化和钯炭催化氢化脱卤制得6,7-二氢-5H-环戊烯并[b]吡啶,总收率为61%。
关键词 6 7-二氢-5H-环戊烯并[b]吡啶 头孢匹罗 制备 中间体
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Friedlnder反应合成3-甲基-6,7-二甲氧基-2-喹啉甲酸 被引量：4
17
作者 钟文添 杨定乔 +1 位作者 郭维 张春丽 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2005年第7期415-416,444,共3页
采用从天然产物中的提取物藜芦醛为起始原料,经过硝化、还原得到邻氨基藜芦醛,再在乙醇钠的催化下,与2-丁酮酸发生Friedlander缩合反应,合成了新化合物3-甲基-6,7-二甲氧基-2-喹啉甲酸。通过1HNMR、IR、UV、MS表征了新化合物的结构。
关键词 邻氨基藜芦醛 2-丁酮酸 3-甲基-6 7-二甲氧基-2-喹啉甲酸 Friedlaender缩合反应
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6,7-去氢罗列酮的NMR谱学研究 被引量：2
18
作者 常军民 热娜.卡斯木 堵年生 《新疆医科大学学报》 CAS 2002年第1期4-5,共2页
目的:确定 6 ,7-去氢罗列酮 1 H- NMR和 1 3 C- NMR图谱中碳氢的信号归属。 方法:采用 HMQC、1 H- 1HCOSY、NOESY等核磁共振技术进行确定。 结果:确定了 6 ,7-去氢罗列酮中所有碳氢的信号归属。 结论:第 1次利用 2 D- NMR技术完整地确定... 目的:确定 6 ,7-去氢罗列酮 1 H- NMR和 1 3 C- NMR图谱中碳氢的信号归属。 方法:采用 HMQC、1 H- 1HCOSY、NOESY等核磁共振技术进行确定。 结果:确定了 6 ,7-去氢罗列酮中所有碳氢的信号归属。 结论:第 1次利用 2 D- NMR技术完整地确定了 6 ,7-去氢罗列酮中所有碳氢的信号归属。 展开更多
关键词 HMQC ^1H-^1HCOSY NOESY 6 7-去氢罗列酮 信号归属 鼠尾草
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5,7-二甲氧基香豆素和6,7-二甲氧基香豆素在大鼠体内的代谢产物鉴定与代谢途径分析 被引量：5
19
作者 邓放 刘欣 +4 位作者 郑振兴 李雪敏 龚倩倩 张梦姣 段婷引 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2023年第17期5629-5639,共11页
目的采用超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱(UHPLC-Q-Orbitrap HRMS)技术对5,7-二甲氧基香豆素和6,7-二甲氧基香豆素在大鼠血浆,组织(心、肝、脾、肺、肾、胃、小肠),尿液和粪便中的代谢产物进行鉴定分析,并推测其在大鼠体... 目的采用超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱(UHPLC-Q-Orbitrap HRMS)技术对5,7-二甲氧基香豆素和6,7-二甲氧基香豆素在大鼠血浆,组织(心、肝、脾、肺、肾、胃、小肠),尿液和粪便中的代谢产物进行鉴定分析,并推测其在大鼠体内的代谢途径。方法雄性SD大鼠ig给予5,7-二甲氧基香豆素和6,7-二甲氧基香豆素(100 mg/kg),收集血浆、组织、尿液以及粪便样品。样品处理后,采用Thermo Scientific AccucoreTM C18色谱柱(100 mm×3 mm,2.6μm),以0.1%甲酸水溶液-0.1%甲酸乙腈溶液为流动相梯度洗脱,在电喷雾电离源正离子模式下采集生物样品的质谱数据。采用Xcalibur采集数据,利用Compound Discoverer 3.1软件的化合物代谢产物预测模板进行分析,结合相关文献以及Mass Frontier 7.0软件对代谢产物进行鉴定。结果在大鼠的生物样本中检测到33个5,7-二甲氧基香豆素代谢产物,21个6,7-二甲氧基香豆素代谢产物。在血浆、尿液、粪便、心、肝、脾、肺、肾、胃、小肠中分别鉴定出8、28、23、2、10、3、10、13、7、7个5,7-二甲氧基香豆素代谢产物和7、19、14、7、7、4、7、13、3、8个6,7-二甲氧基香豆素代谢产物。结论通过液质联用技术推测出了33个5,7-二甲氧基香豆素代谢产物和21个6,7-二甲氧基香豆素代谢产物,阐明了2种香豆素在大鼠体内通过去甲基化、羟基化、水解、还原、甲基化、磺酸化、葡萄糖醛酸化等途径进行代谢,对2种香豆素的代谢特点进行了比较分析,为进一步研究中药中2种香豆素的作用机制和作用途径奠定了基础,同时也为药物代谢研究提供一种综合研究方法。 展开更多
关键词 超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱 5 7-二甲氧基香豆素 6 7-二甲氧基香豆素 代谢产物 代谢途径
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2,3-二甲基-6,7-亚甲二氧基喹啉的合成 被引量：3
20
作者 刘春玉 杨定乔 《合成化学》 CAS CSCD 2001年第3期261-262,共2页
以胡椒醛为原料 ,经硝化 ,还原 ,缩合 ,制备了标题化合物 ,产率 74 .6%
关键词 2 3-二甲基-6 7-亚甲二氧基喹啉 胡椒醛 硝化 还原 缩合 合成 抗疟药物
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