合成了一种结构新颖的荧光片段5′-溴-[2,2′-二噻唑]-5-甲醛(1)。以2-溴噻唑(2)为原料,依次经耦联反应、溴代反应和Bouveault醛合成等3步反应得到目标化合物1。中间体及产物结构经1H NMR、13 C NMR和MS表征。讨论了每步反应的主要影响...合成了一种结构新颖的荧光片段5′-溴-[2,2′-二噻唑]-5-甲醛(1)。以2-溴噻唑(2)为原料,依次经耦联反应、溴代反应和Bouveault醛合成等3步反应得到目标化合物1。中间体及产物结构经1H NMR、13 C NMR和MS表征。讨论了每步反应的主要影响因素,确定最佳的耦联反应条件:反应溶剂为甲苯、催化剂为Pd(AcO)_(2)、反应温度为110℃、反应时间12 h,在该条件下,2,2′-二噻唑(3)收率为63.5%;溴代反应条件:n(N-溴代丁二酰亚胺(NBS))∶n(3)=2.2∶1.0、反应温度为60℃、反应时间为18 h条件下,5,5′-二溴-2,2′-二噻唑(4)的收率为86.5%;Bouveault醛合成反应条件:N,N-二甲基甲酰胺为甲酰化试剂、n(n-BuLi)∶n(4)=1.2∶1.0、反应温度为25℃条件下,产物1的收率为62.0%。展开更多
